3-乙炔喹啉 | 78593-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔喹啉
• 英文名称: 3-ethynylquinoline
• CAS: 78593-40-5
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: ASBDHAOKWPWQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-80.5 °C
• 沸点：
  282.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-喹啉-3-基丁-3-炔-2-醇 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl functionalised diacetylenes: preparation and solid-state reactivity

  摘要：

  已知二乙炔类化合物在固态下通过拓扑化学聚合反应生成聚二乙炔。单体的反应活性受晶体晶格中分子排列方式的控制，其中必须满足特定的参数条件才能进行1,4-加成反应。在本文中，我们研究了一类二乙炔单体的结构-反应活性关系。使用了诸如噻吩、苯并[b]噻吩和喹啉等杂环基团作为二乙炔骨架的一个或两个直接连接的侧基。因此，制备并表征了各种对称及非对称的二乙炔。根据这些二乙炔的单晶X射线结构，研究了它们在固态下的聚合行为。研究发现，为了在固态下反应，二乙炔必须具备所需的晶格参数。然而，即使满足了所需的晶格参数，二乙炔单体也不一定会进行固态1,4-加成聚合，这意味着存在进一步的控制因素来决定反应活性。

  DOI：

  10.1039/a806078i

文献信息

• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• [EN] PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYLE LIANT SELECTIVEMENT LES INTEGRINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004020435A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention is directed to piperidinyl compounds of formula (I) and (II) that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder, wherein W, R2, Z and q are described in the application.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的式(I)和(II)的哌啶基化合物，以及治疗整合素介导的疾病的方法，其中W、R2、Z和q在申请中有描述。
• Synthesis, characterization and palladium complex formation of pyridinium- and quinolinium-3-acetylides: mesomeric betaines or betaine-stabilized carbenes?
  作者：Alexey Smeyanov、Jan C. Namyslo、Eike Hübner、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.053

  日期：2015.9

  3-(bromoethynyl)pyridine with Pd(PPh3)4 gave bis(triphenylphosphine)palladium(II)(pyridin-3-yl-ethynyl) bromide which was finally methylated to give bis(triphenylphosphine)[(1-methylpyridinium-3-yl)ethynyl]palladium(II)bromide triflate. Likewise, bis(triphenylphosphine)palladium(II) (quinolin-3-yl-ethynyl) bromide and bis(triphenylphosphine)((1-methylquinolinium-3-yl)ethynyl)palladium(II)bromide triflate were prepared

  通过分别用三氟甲磺酸甲酯甲基化3-乙炔基吡啶和3-乙炔基喹啉来制备3-乙炔基-1-甲基吡啶鎓和3-乙炔基-1-甲基喹啉鎓三氟甲磺酸酯。前面提到的盐的去质子化没有得到稳定的产物，而甲醇中的氢氧化钠形成了1-甲基喹啉-3-乙酰化物，可以用NMR表征。结合键长度的DFT计算得出，共振频率发生了相当大的上移，这表明该结构必须以3-喹啉喹啉酮的共振形式（即Mesomeric甜菜碱）以及亚烯基共振形式来表示。通过3-乙炔基喹啉与Pd（PPh 3）2 Cl 2的反应制备该物种的Pd配合物。在CuI和二乙胺存在下，得到双（三苯基膦）双（喹啉-3-基-乙炔基）钯（II），其随后在氮原子处被甲基化。3-（溴乙炔基）吡啶与Pd（PPh 3）4的插入反应得到双（三苯基膦）钯（II）（吡啶-3-基-乙炔基）溴化物，其最终被甲基化得到双（三苯基膦）[（1-甲基吡啶鎓） -3-基）乙炔基]溴化钯（II）三氟甲磺酸盐。同
• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。