3-(1-氰乙基)苯甲酸 | 5537-71-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1-氰乙基)苯甲酸
• 中文别名: 3-(1-氰基乙基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid
• CAS: 5537-71-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00002520
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IRYIYPWRXROPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C (lit.)
• 沸点：
  355.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，尚未发现任何已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/38,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(1-Cyanoethyl)benzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9NO2
分子式
: 175.18 g/mol
分子量
成分 浓度
m-(1-Cyanoethyl)benzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 5537-71-3
EC-编号 226-897-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
会引起发绀。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 145 - 148 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.703
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
会引起发绀。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，3-(1-氰乙基)苯甲酸（DF2107Y）是一种可用于筛选含钴的腈水合酶（NHases）的化合物。此外，它还可作为解热镇痛药酮基布洛芬的中间体使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氰甲基苯甲酸	3-(cyanomethyl)benzoic acid	5689-33-8	C9H7NO2	161.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[3-(羧甲基)苯基]丙腈	2-(m-methoxycarbonylphenyl)propionitrile	146257-39-8	C11H11NO2	189.214
  ——	ethyl 3-(1-cyanoethyl)benzoate	1012342-23-2	C12H13NO2	203.241
  ——	2-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]propanenitrile	859828-54-9	C11H13NO	175.23
  ——	methyl 3-(1-aminopropan-2-yl)benzoate	1072707-67-5	C11H15NO2	193.246
  ——	2-(3-acetylphenyl)propanenitrile	756501-87-8	C11H11NO	173.214
  3-(1-氰基乙基)苯甲酰氯	3-(1-cyanoethyl)benzoyl chloride	42872-29-7	C10H8ClNO	193.633
  酮洛芬相关物质C	2-(3-Carboxyphenyl)-propionsaeure	68432-95-1	C10H10O4	194.187
  ——	2-[3-(isobutyryl)phenyl]propionitrile	891657-73-1	C13H15NO	201.268
  ——	diphenylethane-3,3'-dicarboxylic acid	693780-98-2	C16H14O4	270.285
  2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈	2-(3-benzoylphenyl)propionitrile	42872-30-0	C16H13NO	235.285

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135526

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰甲基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二甲胺基甲硼烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 0.83h， 以58%的产率得到3-(1-氰乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺系统作为甲基源的选择性α-单甲基化

  摘要：

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201804794
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 、 、 二碳酸二叔丁酯 在 氮气 、 镍 、 氢气 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-(1-氰乙基)苯甲酸 、 3-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-methyl-ethyl}-benzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-methyl-ethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenethylamide derivatives with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了一种新型苯乙酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20080064729A1

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Photoredox/nickel-catalyzed hydroacylation of ethylene with aromatic acids
  作者：Lili Zhang、Shuai Chen、Hengchi He、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1039/d1cc04188f

  日期：——

  We report a general, practical and scalable hydroacylation reaction of ethylene with aromatic carboxylic acids with the synergistic combination of nickel and photoredox catalysis. Under ambient temperature and pressure, feedstock chemicals such as ethylene can be converted into high-value-added aromatic ketones in moderate to good yields (up to 92%) with reaction time of 2–6 hours.

  我们报告了乙烯与芳香族羧酸在镍和光氧化还原催化的协同组合下的通用、实用和可扩展的加氢酰化反应。在环境温度和压力下，原料化学品，如乙烯可在中等至良好的产率（高达92％），用2反应时间被转化成高附加值的芳香族酮- 6小时。
• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。

表征谱图