3-(1-氰基乙基)苯甲酰氯 | 42872-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1-氰基乙基)苯甲酰氯
• 英文名称: 3-(1-cyanoethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: α-(3-chlorocarbonylphenyl)propionitrile；2-[(3-chlorocarbonyl)phenyl]propionitrile；2-(3-chloroformyl-phenyl)propionitrile；2-(3-Chlorformyl-phenyl)-propionitril；2-(3-Chlorformylphenyl)-propionitril
• CAS: 42872-29-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: XXQNFMGCPMJJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氰基乙基)苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.41h， 以74%的产率得到2-[3-(oxazole-2-carbonyl)phenyl] propionitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/63999

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(1-氰基乙基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t

文献信息

• Selective and Potent Urea Inhibitors of Cryptosporidium parvum Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、Xiaoping Liu、Lisa Sharling、Deviprasad R. Gollapalli、Boris Striepen、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm3007917

  日期：2012.9.13

  ineffective. Genomic analysis revealed that the parasite relies solely on inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) for the biosynthesis of guanine nucleotides. Herein, we report a selective urea-based inhibitor of C. parvum IMPDH (CpIMPDH) identified by high-throughput screening. We performed a SAR study of these inhibitors with some analogues exhibiting high potency (IC50 < 2 nM) against CpIMPDH, excellent

  Cryptosporidium parvum和相关物种是肠道的人畜共患细胞内寄生虫。隐孢子虫是世界各地儿童腹泻的主要原因。感染可导致儿童和免疫功能低下患者的严重病理。这种水生寄生虫对常见的水处理方法有抵抗力，因此即使在拥有强大水安全系统的国家也对饮用水和娱乐用水构成突出威胁。目前用来对抗这些生物的药物是无效的。基因组分析显示，该寄生虫仅依靠肌苷-5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 来生物合成鸟嘌呤核苷酸。在此，我们报告了一种选择性的基于尿素的C. parvum IMPDH ( CpIMPDH) 通过高通量筛选鉴定。我们对这些抑制剂进行了 SAR 研究，其中一些类似物表现出针对Cp IMPDH 的高效力 (IC 50 < 2 nM) 、与人 IMPDH 2 型相比具有 >1000 倍的出色选择性以及在小鼠肝微粒体中的良好稳定性。一部分抑制剂在弓形虫模型中也显示出有效的抗寄生虫活性。
• Continuous flow synthesis of diaryl ketones by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides under mild conditions in the ecofriendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Chuan-Tao Zhang、Rui Zhu、Zheng Wang、Bing Ma、Adrian Zajac、Marcin Smiglak、Chun-Nian Xia、Steven L. Castle、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/c8ra07447j

  日期：——

  efficient continuous flow sequential synthesis of diaryl ketones was achieved by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides in the bio-derived “green” solvent 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) under mild reaction conditions (ambient temperature, 1 hour), allowing a safe and on-demand generation of 2-(3-benzoylphenyl)propionitrile with a productivity of 3.16 g hour−1.

  在温和的反应条件（环境温度，1 小时）下，芳基格氏试剂与酰氯在生物衍生的“绿色”溶剂 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中偶联，实现了二芳基酮的高效连续流动顺序合成，允许2-(3-苯甲酰基苯基)丙腈的安全和按需生产，产率为3.16 g·h -1。
• 一种连续流微反应器合成二苯甲酮衍生物的 方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108409516B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种利用连续流微反应器制备二苯甲酮衍生物的方法，该方法是以芳基格氏试剂和酰氯为原料，常温下，在微反应器内连续化合成二苯甲酮衍生物，循环利用反应溶剂2‑甲基四氢呋喃，本发明避免了传统傅克反应过度依赖三氯化铝、三氯化铁、二氯化锌等试剂带来的环境污染和反应操作安全性的问题，弥补新型催化工艺存在的催化试剂昂贵、操作条件苛刻等缺陷，高效实现了医药中间体氰基酮洛芬的连续化合成，具有操作便捷性好、反应安全性高、产率高、效率高、反应溶剂可重复使用等特点，是一种绿色环保高效的合成二苯甲酮衍生物的方法。
• Thienothienylcarbonyl-phenylalkanoic acids and derivatives thereof
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04124596A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen or an alkyl radical, R.sub.1 represents a hydroxy, amino or alkoxy radical or an alkylamino or dialkylamino group, the various alkyl radicals and the alkoxy radical being optionally substituted by a dialkylamino group, the alkyl radicals of the said dialkylamino groups optionally being linked together to form a heterocyclyl radical with 5 or 6 atoms in the ring, and A represents the thieno[2,3-b]thien-2-yl or thieno[3,2-b]thien-2-yl radical, the A--CO-- grouping being attached to the 3- or 4-position of the phenyl ring, have been found to possess useful pharmacological properties and are particularly active as analgesics, antipyretics, agents for inhibiting platelet aggregation and as anti-inflammatory agents.

  式如下：##STR1## 其中R代表氢或烷基基团，R.sub.1代表羟基、氨基或烷氧基或烷基氨基或二烷基氨基团，各种烷基基团和烷氧基基团可以选择地被二烷基氨基团取代，所述二烷基氨基团的烷基基团可以选择地连接在一起形成含有5或6个原子的杂环基团，A代表噻吩[2,3-b]噻吩-2-基或噻吩[3,2-b]噻吩-2-基团，A--CO--基团连接到苯环的3-或4-位置，已发现具有有用的药理特性，并且作为镇痛剂、退热剂、抑制血小板聚集剂和抗炎药物特别活跃。
• Alpha-thio-alpha-aryl-substituted alkanonitrile and process for
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04340740A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  An alpha-thio-alpha-aryl-substituted alkanonitrile of the general formula ##STR1## wherein Ar represents an aromatic group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sup.1 represents an alkyl group or an aromatic group, and Y represents an oxygen atom or a carbonyl group. The above compound can be prepared by reacting an alpha-aryl-substituted-alpha-thio-acetonitrile of the general formula ##STR2## wherein Ar, Y and R.sup.1 are as defined above, with an alkylating agent in the presence of a strong base. This compound is useful as an intermediate for producing an alpha-aryl-substituted alkane-carboxylic acid of the general formula ##STR3## wherein Ar, Y and R.sup.1 are as defined above.

  一种具有通式##STR1##的α-硫基-α-芳基取代的烷基腈，其中Ar代表芳香族基团，R代表氢原子或烷基基团，R.sup.1代表烷基基团或芳香族基团，Y代表氧原子或羰基基团。上述化合物可以通过在强碱存在下将具有通式##STR2##的α-芳基取代的α-硫基乙腈与烷基化试剂反应制备而成，其中Ar，Y和R.sup.1如上所定义。该化合物可用作制备具有通式##STR3##的α-芳基取代的烷基羧酸的中间体，其中Ar，Y和R.sup.1如上所定义。