酮洛芬相关物质C | 68432-95-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 酮洛芬相关物质C
• 英文名称: 2-(3-Carboxyphenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(1-Carboxyethyl)benzoic acid
• CAS: 68432-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD10565989
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RIXOZEBXQQUHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮洛芬相关物质C 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(4-Oxochromen-2-yl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Orjales, A.; Berisa, A.; Alonso-Cires, L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氰乙基)苯甲酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以94.9%的产率得到酮洛芬相关物质C
  参考文献：
  名称：

  基于新型半刚性芳族羧酸盐配体的金属配位聚合物的合成，晶体结构和性能

  摘要：

  摘要由新型半刚性芳族羧酸酯配体[M（L）（4PBI）（H2O）] n（M分别为1、2和3的Ni，Co和Cu）构成的一组新的金属配位聚合物）和[Cd（L）（4PBI）] n（4）（H2L = 3-（1-羧乙基）苯甲酸; 4PBI = 2-（吡啶-4-基）-（1H）-苯并咪唑）通过水热反应，其特征在于元素分析，FT-IR，UV-Vis漫反射光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射和热重分析（TGA）。配合物1、2和3是等结构的。它们形成由半刚性芳族阴离子连接的一维（1D）线性链结构，并通过π⋯π堆积和氢键相互作用进一步组装成三维（3D）超分子框架。配合物4具有两个双核单元，并显示二维（2D）层，该层可通过氢键和弱堆积相互作用进一步扩展到3D超分子体系。此外，在室温下在固态下研究了配合物4的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.12.008

文献信息

• 2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors
  作者：Marcello Allegretti、Riccardo Bertini、Maria Candida Cesta、Cinzia Bizzarri、Rosa Di Bitondo、Vito Di Cioccio、Emanuela Galliera、Valerio Berdini、Alessandra Topai、Giuseppe Zampella、Vincenzo Russo、Nicoletta Di Bello、Giuseppe Nano、Luca Nicolini、Massimo Locati、Piercarlo Fantucci、Saverio Florio、Francesco Colotta

  DOI：10.1021/jm049082i

  日期：2005.6.1

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.
• Orjales, A.; Berisa, A.; Alonso-Cires, L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 27 - 31
  作者：Orjales, A.、Berisa, A.、Alonso-Cires, L.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, crystal structures, properties of metal coordination polymers based on a novel semi-rigid aromatic carboxylate ligand
  作者：Cui-Cui Wang、Gui-Mei Tang、Yong-Tao Wang、Jin-Hua Wang、Yue-Zhi Cui、Seik-Weng Ng

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.008

  日期：2017.3

  Abstract A set of new metal coordination polymers constructed from a novel semi-rigid aromatic carboxylate ligand, namely, [M(L)(4PBI)(H2O)]n (M = Ni, Co and Cu for 1, 2 and 3, respectively) and [Cd(L)(4PBI)]n (4) (H2L = 3-(1-carboxyethyl) benzoic acid; 4PBI = 2-(pyridin-4-yl)-(1H)-benzoimidazole), have been synthesized by the hydrothermal reaction, which were characterized by element analyses, FT-IR

  摘要由新型半刚性芳族羧酸酯配体[M（L）（4PBI）（H2O）] n（M分别为1、2和3的Ni，Co和Cu）构成的一组新的金属配位聚合物）和[Cd（L）（4PBI）] n（4）（H2L = 3-（1-羧乙基）苯甲酸; 4PBI = 2-（吡啶-4-基）-（1H）-苯并咪唑）通过水热反应，其特征在于元素分析，FT-IR，UV-Vis漫反射光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射和热重分析（TGA）。配合物1、2和3是等结构的。它们形成由半刚性芳族阴离子连接的一维（1D）线性链结构，并通过π⋯π堆积和氢键相互作用进一步组装成三维（3D）超分子框架。配合物4具有两个双核单元，并显示二维（2D）层，该层可通过氢键和弱堆积相互作用进一步扩展到3D超分子体系。此外，在室温下在固态下研究了配合物4的发光性质。