3-O-methyl-D-glucopyranose | 3370-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-methyl-α,β-D-glucopyranose；3-O-methyl-D-glucopyranoside；3-O-methylglucopyranose；3-O-D-Methylglucose；3-O-methylglucose；3-O-methyl glucose；(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 3370-81-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• mdl: MFCD00006608
• 分子量: 194.185
• InChiKey: SCBBSJMAPKXHAH-QTSLKERKSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine)iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,6-Di-O-benzyl-4-O-levulinyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-6-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  New synthetic heparin mimetics able to inhibit thrombin and factor Xa

  摘要：

  Synthetic pentadeca-, heptadeca- and nonadecasaccharides, comprising an antithrombin III (AT III) binding pentasaccharide prolonged at the non-reducing end by a thrombin binding domain have been obtained. The pentadecasaccharide is the shortest oligosaccharide able to catalyse thrombin inhibition by AT III. The nonadecasaccharide is a more potent thrombin inhibitor than standard heparin. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00155-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 水 作用下， 以98 %的产率得到3-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖 1,2,4-原新戊酸酯活性阳离子聚合得到的精密纤维素

  摘要：

  纤维素作为一种可持续的生物材料，在生物技术和材料科学领域有着广泛的应用。虽然已经开发出化学和酶促聚糖组装方法来获取适量的合成纤维素用于结构性能研究，但用于可扩展和良好控制的纤维素合成的化学聚合策略仍然不发达。在此，我们报道了通过葡萄糖 1,2,4-原新戊酸酯的活性阳离子开环聚合 (CROP) 合成精密纤维素。在磷酸二丁酯作为引发剂和三氟甲磺酸作为催化剂的存在下，很容易制备出具有良好控制的分子量、明确的链端基团以及优异的区域和立体定向性的精密纤维素。我们通过合成精密天然d-纤维素和稀有精密l-纤维素进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01355

文献信息

• Synthesis and mass spectra of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-ethyl-d-glucitol and the positional isomers of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-di-O-ethyl-O-methyl-d-glucitol and 4-O-acetyl-1,5-anhydro-O-ethyl-di-O-methyl-d-glucitol
  作者：Samuel G. Zeller、Anello J. D'Ambra、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84091-6

  日期：1988.10

  6-tri-O-ethyl-D-glucitol. Described herein is the independent synthesis of these derivatives, except for the first (which had been reported); and their 1H-n.m.r. spectra, chemical-ionization (NH3) mass spectra, and electron-impact mass spectra are tabulated.

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。
• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• RING CONTRACTION DURING THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING SUGARS
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v64-348

  日期：1964.11.1

  The rate of oxidation of D-glucose by lead tetraacetate in acetic acid is affected little by a large change in concentration of reactants, showing that the glycol cleavage step is not rate-controlling. Oxidation of 3-O-methyl-6-O-trityl-D-glucose yields 3-O-formyl-2-O-methyl-5-O-trityl-D-arabinose; the latter is not derived by production initially of a 4-O-formyl derivative that undergoes acyl migration

  乙酸中四乙酸铅对 D-葡萄糖的氧化速率受反应物浓度大变化的影响很小，表明乙二醇裂解步骤不是速率控制的。3-O-甲基-6-O-三苯甲基-D-葡萄糖氧化产生3-O-甲酰基-2-O-甲基-5-O-三苯甲基-D-阿拉伯糖；后者不是通过最初产生经历酰基迁移的 4-O-甲酰基衍生物而衍生的。D-葡萄糖的氧化很可能随着吡喃糖转化为呋喃糖中间体而进行。相比之下，D-甘露糖似乎主要以吡喃糖形式被氧化，如 D-甘露糖-1-和-2-14C 和 5-O-甲基-D-呋喃糖的氧化模式以及浓度的影响D-甘露糖及其衍生物反应的变化。环氧原子与 1 的接近度，
• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

表征谱图