(R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine | 1130734-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2,2-dimethoxyethylamine；(1R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 1130734-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XAEPJGPTFHSUGJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ((R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral primary amines: diastereoselective alkylation of N-[(1E)-alkylidene]-3,5-bis[(1S)-1-methoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amines and N4–Nexocyclic bond cleavage in the resulting 1,2,4-triazol-4-alkylamines

  摘要：

  Enantiomerically pure 3,5-bis[(1S)-1-methoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 14a and 3,5-bis[(1S)-1-ethoxyethyl]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 14b were used as chiral auxiliaries to obtain enantiomerically enriched alpha-aminoacetals, primary alkyl and arylalkyl amines (ee ranging from 40% to 90%). The different stages of the process were imine formation from the corresponding aldehydes, diastereoselective addition of a Grignard reagent, quaternization of the triazole auxiliary and cleavage of the N-4-N-exocylic bond by LiBH4. The mechanism of the cleavage of the N-4-N-exocyclic bond is supported by the use of deuterated metal hydride. The absolute configurations of the new stereogenic centres were established by X-ray analyses of the enantiomerically pure stereomers isolated by semi-preparative liquid chromatography on a chiral support. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.015
• 作为产物：
  描述：

  benzylamino-phenyl-acetaldehyde dimethylacetal 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  某些α-氨基缩醛的拆分和绝对构型：对映纯N保护的α-氨基醛

  摘要：

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1117-6

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions
  作者：Giovanni Muncipinto、Philip N. Moquist、Stuart L. Schreiber、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201103271

  日期：2011.8.22

  Multicomponent Petasis reactions: The first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β‐amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α‐hydroxy aldehydes, and amines (see scheme).

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。
• PROCESS OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA AMINOACETALS
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2245000B1

  公开（公告）日：2013-01-02