methyl 3-O-methylglucopyranoside | 56248-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-methylglucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside；methyl 3-O-methyl-α- and β-D-glucopyranoside；methyl 3-O-methyl glucoside；D-Glucopyranoside, methyl 3-O-methyl-；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 56248-44-3
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: OETRAPPMILRBSS-IYWGXSQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-methylglucopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-methyl-1-O-myristoyl-α- and β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto, Kimihiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4335 - 4340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-O-methylglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6

文献信息

• Apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides from the root of Glycyrrhiza inflata.
  作者：Isao KITAGAWA、Masahiro SAKAGAMI、Fumi HASHIUCHI、Jun Liang ZHOU、Masayuki YOSHIKAWA、Jiali REN

  DOI：10.1248/cpb.37.551

  日期：——

  Two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides, named apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, were isolated from the air-drie root of Glycyrrhiza inflata [Chinese Glycyrrhizae Radix, Shinkyo-kanzo in Japanese], and their structures have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从胀果甘草（中药名为甘草，日文名为新娇甘）的干燥根中分离出两种新的甘遂型三萜寡糖苷，分别命名为芹菜苷甘草酸和阿拉伯苷甘草酸，并通过化学和物理化学证据确定了它们的结构。
• Partial benzoylation of methyl β-kojibioside and methyl β-sophoroside
  作者：Ken'ichi Takeo、Tetsushi Yasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85907-8

  日期：1980.11
• Biselyngbyaside, a Macrolide Glycoside from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya</i> sp.
  作者：Toshiaki Teruya、Hiroaki Sasaki、Kazuhiro Kitamura、Takeshi Nakayama、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/ol900579k

  日期：2009.6.4

  Bioassay-guided fractionation of the cytotoxic constituents of the marine cyanobacterium Lyngbya sp. led to the isolation of biselyngbyaside (1), a new 18-membered macrolide glycoside. The structure of I was established by spectroscopic analysis including 2D-NMR techniques and by synthetic studies. Biselyngbyaside (1) exhibits broad-spectrum cytotoxicity in a human tumor cell line panel.