methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 20770-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucoside；Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-glucopyranosid；Methyl-4.6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-glucopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-glycosid；Methyl-4.6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-glucosid；(4Ar,6R,7S,8R,8ar)-pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin-7-ol, hexahydro-6,8-dimethoxy-2-phenyl-；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 20770-95-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KCXVHILKGUDBTH-BWTKQZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((3S,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-（甲氧羰基甲基）-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水的位置异构体-二-O-（甲氧基羰基甲基）-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-（甲氧基羰基甲基）-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84145-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-methyl-α-D-glucopyranosid 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81068-x

文献信息

• Pharmaceutical compositions having appetite suppressant activity
  申请人：CSIR

  公开号：US20040234634A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A pharmaceutical composition contains an extract obtainable from a plant of the genus Trichocaulon or Hoodia containing an appetite suppressant agent having the formula (1). A process for obtaining the extract and a process for synthesizing compound (1) and its analogues and derivatives is also provided. The invention also extends to the use of such extracts and compound (I) and its analogues for the manufacture of medicaments having appetite suppressant activity. The invention further provides novel intermediates for the synthesis of compound (1). 1

  一种药物组合物包含一种从Trichocaulon或Hoodia属植物中提取得到的提取物，该提取物含有具有式（1）的食欲抑制剂。还提供了获得该提取物的方法以及合成化合物（1）及其类似物和衍生物的方法。本发明还扩展到使用这种提取物和化合物（I）及其类似物制造具有食欲抑制活性的药物。本发明还提供了合成化合物（1）的新中间体。
• Determination of the substituent distribution in O-sulfonylbutyl-(1→4)-glucans
  作者：Nikola Rogmann、Peter Jones、Petra Mischnick

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00056-2

  日期：2000.7

  A method has been developed to determine the distribution of substituents in the glucose units of sulfonylbutylethers of cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin). This method involves hydrolysis of the glucosidic linkages, permethylation, formation of sulfonylchlorides and subsequent transformation to the permethylated sulfonylfluoride derivatives. The latter were thermostable and could be analyzed by GLC and identified by EI and CIMS. For confirmation, the 2-, 3-, and 6-O-substituted standard compounds were independently synthesized and characterized by NMR and GLC-MS. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZELLER, SAMUEL G.;GRIESGRABER, GEORGE W.;GRAY, GARY R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 47-57
  作者：ZELLER, SAMUEL G.、GRIESGRABER, GEORGE W.、GRAY, GARY R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and mass spectra of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-d-glucitol and the positional isomers of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-O-methyl-d-glucitol and 4-O-acetyl-1,5-anhydro-O-(methoxycarbonylmethyl)di-O-methyl-d-glucitol
  作者：Samuel G. Zeller、George W. Griesgraber、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84145-5

  日期：1991.4

  6-tri-O-methyl-, -2-O-(methoxycarbonylmethyl)-3,6-di-O-methyl-, -3-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,6-di-O-methyl-, -6-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-di-O-methyl-, -2,3-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-6-O-methyl-, -2,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-3-O-methyl-, -3,6-di-O-(methoxycarbonylmethyl)-2-O-methyl-, and -2,3,6-tri-O-(methoxycarbonylmethyl)-D-glucitol. Described herein is the independent synthesis of these derivatives

  先前已显示出还原裂解的完全甲基化的，部分为O-羧甲基化的纤维素可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水2,3,6-三-O-甲基-，-2-O-（甲氧基羰基甲基） -3,6-二-O-甲基-，-3-O-（甲氧基羰基甲基）-2,6-二-O-甲基-，-6-O-（甲氧基羰基甲基）-2,3-二-O-甲基-，-2,3-二-O-（甲氧羰基甲基）-6-O-甲基-，-2,6-二-O-（甲氧羰基甲基）-3-O-甲基-，-3,6-二-O -（甲氧基羰基甲基）-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-（甲氧基羰基甲基）-D-葡萄糖醇。除已报道的第一种外，本文描述了这些衍生物的独立合成。另外，将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子电离质谱表制成表格。
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——