(+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphthalene | 250127-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: [(1aR,2S,3aS,7aS,7bS)-7b-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 250127-12-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: YEYKIBDXFZNGCY-HNIZHBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-呋喃-3-基乙基)-4-羟基-3,4a,8,8-四甲基-1,3,5,6,7,8a-六氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.61h， 生成 (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——