(1R,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-carboxylic acid | 865375-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,6S)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 865375-31-1
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: AJXGXCPFXYERBU-FBCQKBJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2R)-2-[2-benzyloxyethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid
  作者：Jeffrey A. Frick、John B. Klassen、Henry Rapoport

  DOI：10.1055/s-2005-870007

  日期：——

  An enantiodivergent synthesis of protected 2,3-methano amino acid analogs is described. (R)-2-benzyloxyethyloxirane, prepared from (S)-aspartic acid, was reacted with tert-butyl hydrogen malonate and further transformed into an enantiomeric pair of intermediate cyclopropane-fused-lactones, 1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane. Each of these enantiomers allowed differentiation of the carboxy functions and generation of a 2-hydroxyethyl group on the cyclopropanes, thus affording access to any or all four stereoisomers. The two-carbon pendant allowed for the direct synthesis of protected 2,3-methano analogs of glutamic acid and ornithine and can be used for other useful transformations.

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。