(+)-(2S,4aS,8aS)-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol | 250127-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,4aS,8aS)-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol
• 英文别名: (2S,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 250127-10-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QEJHOOWIKJALFN-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4aS,8aS)-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-呋喃-3-基乙基)-4-羟基-3,4a,8,8-四甲基-1,3,5,6,7,8a-六氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.61h， 生成 (+)-(2S,4aS,8aS)-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Dehydrohispanolone Derivatives Attenuate the Inflammatory Response through the Modulation of Inflammasome Activation
  作者：Laura González-Cofrade、Sandra Oramas-Royo、Irene Cuadrado、Ángel Amesty、Sonsoles Hortelano、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00200

  日期：2020.7.24

  and represents a promising drug target for novel anti-inflammatory therapies. Hispanolone is a labdane diterpenoid isolated from the aerial parts of Ballota species. This diterpenoid and some derivatives have demonstrated anti-inflammatory effects in classical inflammatory pathways. In the present study, a series of dehydrohispanolone derivatives (1–19) was synthesized, and their anti-inflammatory

  NLRP3 炎症小体在炎症介导的人类疾病中起着关键作用，并代表了新型抗炎疗法的有希望的药物靶点。Hispanolone 是一种从Ballota物种地上部分分离出来的劳丹烷二萜。这种二萜类化合物和一些衍生物已在经典炎症途径中显示出抗炎作用。在本研究中，一系列dehydrohispanolone衍生物（的1 - 19）的合成，和它们的抗炎朝向NLRP3炎性激活活动进行了评价。所产生的脱氢西斯帕诺酮类似物的结构通过核磁共振光谱和质谱进行了阐明。四种衍生物显着抑制 IL-1β 分泌，其中15和18是最活跃的（IC 50 = 18.7 和 13.8 μM，分别）。对 IL-1β 和 caspase-1 表达的分析表明，新的二萜类化合物15和18是 NLRP3 炎症小体的选择性抑制剂，增强了先前证明的 Hispanolone 衍生物的抗炎特性。
• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。