ethyl 1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 66176-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 66176-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LYWDORKSKWYWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on biologically active haloganenated compounds. III. Synthesis and antibacterial activity of 7-fluoromethyl-1,8-naphthyridine and quinoline derivatives.

  摘要：

  制备了一些在 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸和 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的 C7 位上带有氟甲基的新型化合物，并对其抗菌活性进行了体外检测。在一系列喹啉类化合物中，7-氟甲基和 7-甲基衍生物的抗菌活性没有明显差异。不过，在 1，8-萘啶系列中，用氟甲基取代甲基后，活性有所提高。在 N1 取代基方面，2-氟乙基化合物的活性高于其他化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3517
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones

  摘要：

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870019

文献信息

• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• Studies on biologically active haloganenated compounds. III. Synthesis and antibacterial activity of 7-fluoromethyl-1,8-naphthyridine and quinoline derivatives.
  作者：JUNICHI TANI、YOSHITAKA MUSHIKA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.3517

  日期：——

  Some novel compounds having a fluoromethyl group at the C7-position on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acid and on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid were prepared and their antibacterial activities were examined in vitro. In a series of quinolines, no striking difference of antibacterial activities between the 7-fluoromethyl and 7-methyl derivatives was observed. However, the activity was increased in the series of 1, 8-naphthyridines by replacement of the methyl group with the fluoromethyl group. As regards the N1-substituents, the 2-fluoroethyl compound showed a higher activity than the others.

  制备了一些在 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸和 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的 C7 位上带有氟甲基的新型化合物，并对其抗菌活性进行了体外检测。在一系列喹啉类化合物中，7-氟甲基和 7-甲基衍生物的抗菌活性没有明显差异。不过，在 1，8-萘啶系列中，用氟甲基取代甲基后，活性有所提高。在 N1 取代基方面，2-氟乙基化合物的活性高于其他化合物。
• TANI, JUNICHI;MUSHIKA, YOSHITAKA;YAMAGUCHI, TOTARO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3517-3529
  作者：TANI, JUNICHI、MUSHIKA, YOSHITAKA、YAMAGUCHI, TOTARO

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHER L. A.; GRACEY H. E.; CLARK G. W.; SUZUKI T., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 5, 485-489
  作者：MITSCHER L. A.、 GRACEY H. E.、 CLARK G. W.、 SUZUKI T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones
  作者：Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1055/s-2005-870019

  日期：——

  The synthesis of novel covalently linked flavoquino­lones via amide bond is described using mixed anhydride method and their spectroscopic studies have been done by UV/Vis and 1H NMR spectroscopic data.

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。