(-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one | 25487-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (-)-(4aS,8aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(8aH)-one；1-keto-2,5,5,9-tetramethyl-Δ²-octahydronaphthalene；11-nordrima-7-en-9-one；nordrimenone；(4aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one；(4aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-(4ar,8at)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalin-1-on；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 25487-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CKLPMBKTSOUGRK-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.28h， 生成 (-)-(1R,2S,4aS,8aS)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthyl-1-ethyl]-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。
• Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies
  作者：Marcos Derita、Iván Montenegro、Francisco Garibotto、Ricardo Enriz、Mauricio Fritis、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18022029

  日期：——

  Seventeen drimanes including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3) and confertifolin (4) obtained from natural sources and the semi-synthetic derivatives 5–17 obtained from 1–3, were evaluated in vitro for antifungal properties against a unique panel of fungi with standardized procedures by using two end-points, MIC100 and MIC50. A SAR analysis of the whole series, supported by conformational and electronic studies, allowed us to show that the Δ7,8 -double bond would be one of the key structural features related to the antifungal activity. The MEPs obtained for active compounds exhibit a clear negative minimum value (deep red zone) in the vicinity of the Δ7,8 -double bond, which is not present in the inactive ones. Apart of this negative zone, a positive region (deep blue) appears in 1, which is not observed either in its epimer 2 nor in the rest of the active compounds. The LogP of active compounds varies between 2.33 and 3.84, but differences in MICs are not correlated with concomitant variations in LogP values.

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。
• A revised structure for nordrimenone
  作者：C. J. W. Brooks、G. Lindsay、K. H. Overton

  DOI：10.1039/j39700000203

  日期：——

  Nordrimenone, previously thought to have the hexahydronaphthalen-2(1H)-one structure (1), has been shown to be the hexahydronaphthalen-1 (4H)-one (4).

  以前被认为具有六氢萘-2（1 H）-one结构（1）的诺德美奈酮已被证明是六氢萘-1（4 H）-one（4）。
• Stereoselective Synthesis of Xylodonin A and 22-Hydroxyxylodonin A and Discovery of Analogues with Cytotoxic Activity
  作者：Yue-Cheng Wu、Guang-Sen Xu、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01150

  日期：2024.4.26

  The first and stereoselective synthesis of xylodonin A and 22-hydroxyxylodonin A, two drimane-type sesquiterpenoid natural products, was developed from the readily available (+)-sclareolide. This route features an allylic oxidation and acid-promoted dehydration for construction of the key intermediate 6-hydroxyisodrimenin. Representative analogues were synthesized, and their previously unknown bioactivities

  木糖草宁 A 和 22-羟基木糖草宁 A 这两种二马烷型倍半萜类天然产物的首次立体选择性合成是由容易获得的 (+)-香紫苏内酯开发而成。该路线的特点是烯丙氧化和酸促进脱水，用于构建关键中间体 6-羟基异东梦宁。合成了代表性的类似物，并在生物学评估后揭示了它们以前未知的生物活性。类似物19a对肝癌HepG2细胞表现出细胞毒活性(IC 50 : 8.8 vs 5.9 μM)，与临床抗癌药物依托泊苷相当，对正常肝HL7702细胞的毒性较低(IC 50 > 100 μM)。
• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图