(2S)-1-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-2-propanol | 609771-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 609771-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UVELAHIHEDCLAJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-DOM
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of amphetamines

  摘要：

  Regioselective addition of aryl lithium to commercially available (S)-(+)-propylene oxide provides the corresponding (S)-aryl-2-propanol. The (R)-amphetamine is obtained by conversion of the alcohol to the tosylate followed by azide displacement and hydrogenation. Mitsunobu conversion of the alcohol to the (R)-bromide followed by azide displacement and hydrogenation affords the (S)-amphetamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00438-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S)-1-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of amphetamines

  摘要：

  Regioselective addition of aryl lithium to commercially available (S)-(+)-propylene oxide provides the corresponding (S)-aryl-2-propanol. The (R)-amphetamine is obtained by conversion of the alcohol to the tosylate followed by azide displacement and hydrogenation. Mitsunobu conversion of the alcohol to the (R)-bromide followed by azide displacement and hydrogenation affords the (S)-amphetamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00438-5