drimenol | 20404-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drimenol
• CAS: 20404-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XDJFVDDPKTXEBV-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimenol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-Bicyclofarnesol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Mycoleptodiscin A的仿生对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-mycoleptodiscin A（1）的仿生全合成从对映纯关键中间体开始，该中间体是通过7-甲氧基吲哚与手性伯烯丙基醇之间的Friedel-Crafts反应制备的。该合成中的关键步骤是化合物中EDG / EWG驱动的吲哚衍生物在C-4处的分子内Friedel-Crafts反应，该化合物经过合理设计可防止在吲哚的C-2正电子上发生环化反应。提供1的完整碳骨架。这种吲哚衍生物在C-4的分子内Friedel-Crafts反应可用于合成其他C-4-取代的吲哚生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03292
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 drimenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Mycoleptodiscin A的仿生对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-mycoleptodiscin A（1）的仿生全合成从对映纯关键中间体开始，该中间体是通过7-甲氧基吲哚与手性伯烯丙基醇之间的Friedel-Crafts反应制备的。该合成中的关键步骤是化合物中EDG / EWG驱动的吲哚衍生物在C-4处的分子内Friedel-Crafts反应，该化合物经过合理设计可防止在吲哚的C-2正电子上发生环化反应。提供1的完整碳骨架。这种吲哚衍生物在C-4的分子内Friedel-Crafts反应可用于合成其他C-4-取代的吲哚生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03292

文献信息

• Concise syntheses of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid Based on H2O2 mediated oxidative ring contraction
  作者：Hongbo Wei、Hongli Zhang、Shoule Han、Shan Mu、Ke Huang、Guzhou Chen、Weiqing Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150973

  日期：2019.8

  marine nor-sesquiterpenoid (+)-austrodoric acid and (+)-austrodoral in seven and nine steps respectively from Wieland-Miescher ketone was described herein. The synthesis featured an oxidative ring contraction of α-formyl cyclic ketone mediated by H2O2 to forge the hydrindane scaffold together with the contiguous quaternary carbon centers simultaneously.

  本文描述了分别从Wieland-Miescher酮的七个步骤和九个步骤中不对称合成海洋去-倍半萜类（+）-奥数酸和（+）-奥数酸。该合成的特征在于由H 2 O 2介导的α-甲酰基环酮的氧化性环收缩，以同时锻造氢化茚骨架和连续的季碳中心。
• Sigmosceptrins A - C: New Norditerpenes from a Southern Australian Marine Sponge, Sigmosceptrella sp.
  作者：Sean Bassett,、Simon P. B. Ovenden、Robert W. Gable、Robert J. Capon

  DOI：10.1071/c97090

  日期：——

  A Sigmosceptrella sp. of sponge collected during trawling operations in the Great Australian Bight, Australia, has yielded a series of new norterpenes. These include a new bisnorditerpene, sigmosceptrin-A (5); two new norditerpenes, sigmosceptrin-B (14) and sigmosceptrin-C (15), isolated as their methyl esters (6) and (7) respectively; and an ethylated artefact, sigmosceptrin-B ethyl ester (8). Complete stereostructures were assigned to the sigmosceptrins by spectroscopic analysis, chemical degradation, derivatization, and by a single-crystal X-ray structural analysis. A biosynthetic pathway is proposed that requires a common biosynthetic precursor to both the sigmosceptrins and norterpene cyclic peroxides.

  在澳大利亚大澳大利亚湾的拖网作业中采集到的一种 Sigmosceptrella sp. 在澳大利亚大澳大利亚湾的拖网作业中采集到的一种 Sigosceptrella sp. 一系列新的北萜烯。其中包括一种新的双萜烯、 sigmosceptrin-A（5）；两种新的北萜烯，sigmosceptrin-B（14）和 (14) 和 sigmosceptrin-C (15)；它们分别以其甲酯 (6) 和 (7) 的形式分离出来。 和乙酯（8）。 通过光谱分析、化学降解、衍生化等方法，这些西格蒙苷被赋予了完整的立体结构。 通过光谱分析、化学降解、衍生化以及单晶 X 射线 结构分析。提出了一种生物合成途径，它需要一种共同的 的生物合成前体。 过氧化物。
• Comparative Study on the Larvicidal Activity of Drimane Sesquiterpenes and Nordrimane Compounds against Drosophila melanogaster til-til
  作者：Ivan Montenegro、Luis Pino、Enrique Werner、Alejandro Madrid、Luis Espinoza、Luis Moreno、Joan Villena、Mauricio Cuellar

  DOI：10.3390/molecules18044192

  日期：——

  Natural compounds from Drimys winteri Forst and derivatives exhibited larvicidal effects against Drosophila melanogaster til-til. The most active compound was isodrimenin (4). The highest lethal concentration to the larvae of D. melanogaster was 4.5 +/- 0.8 mg/L. At very low concentrations drimenol (1), confertifolin (3), and drimanol (5) displayed antifeedant and larvae growth regulatory activity. The antifeedant results of nordrimanic and drimanic compounds were better in first instar larvae. The EC50 value of polygodial (2) was 60.0 +/- 4.2 mg/L; of diol 15 45.0 +/- 2.8 mg/L, and of diol 17 36.9 +/- 3.7 mg/L, while the new nordrimane compound 12 presented a value of 83.2 +/- 3.5 mg/L.
• Adinolfi,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 107 - 121
  作者：Adinolfi,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Capon, Robert J.; Groves, Darrin R.; Urban, Sylvia, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1245 - 1253
  作者：Capon, Robert J.、Groves, Darrin R.、Urban, Sylvia、Watson, Russell G.

  DOI：——

  日期：——