(-)-8-epi-11-nordriman-9-one | 20404-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-8-epi-11-nordriman-9-one
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 20404-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XDJFVDDPKTXEBV-SUNKGSAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  272.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-epi-11-nordriman-9-one 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  从β-法呢烯开始对映体（-）-Ambrox®的对映选择性

  摘要：

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300286
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (-)-8-epi-11-nordriman-9-one
  参考文献：
  名称：

  走向萜类化合物的新手性路线。香芹酮与反式和顺式融合的双环合成子的环化

  摘要：

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89112-2

文献信息

• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。
• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Mycoleptodiscin A
  作者：Dattatraya H. Dethe、Susanta Kumar Sau、Samarpita Mahapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03292

  日期：2016.12.16

  Biomimetic total synthesis of (-)-mycoleptodiscin A (1) was achieved starting from the enantiopure key intermediate, which was prepared by Friedel-Crafts reaction between 7-methoxyindole and chiral primary allylic alcohol. The crucial step in this synthesis was an intramolecular Friedel-Crafts reaction at C-4 of the indole derivative driven by the EDG/EWG within a compound that was rationally designed

  （-）-mycoleptodiscin A（1）的仿生全合成从对映纯关键中间体开始，该中间体是通过7-甲氧基吲哚与手性伯烯丙基醇之间的Friedel-Crafts反应制备的。该合成中的关键步骤是化合物中EDG / EWG驱动的吲哚衍生物在C-4处的分子内Friedel-Crafts反应，该化合物经过合理设计可防止在吲哚的C-2正电子上发生环化反应。提供1的完整碳骨架。这种吲哚衍生物在C-4的分子内Friedel-Crafts反应可用于合成其他C-4-取代的吲哚生物碱天然产物。
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hidenori Nagatomo、Fumiko Yoshii、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b003571h

  日期：——

  Dinorsesquiterpenoid 1 is synthesised starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 5via solid-state Baeyer–Villiger reaction as a key step.

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。