(2ζ,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-one | 224048-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2ζ,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-one；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalene-1(2)-one；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 224048-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XDJFVDDPKTXEBV-UCOFZHQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2ζ,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2ζ,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环烷醇的区域发散性远程芳构化成地西酮的熔融碳四环化合物及其桥联异构体。

  摘要：

  据报道，环烷醇的全碳四元中心的区域发散性γ和γ'芳基化可进入对映体富集的稠合和桥连的碳四环。碳正离子的构象指导顺序立体定向β-C-Me/γ-C-H-移位或β-C-Me/γ'-C-H-移位，分别提供dysideanone的稠合碳四环类似物或桥联的四环。在建立三个连续的立体中心时，该反应具有高度的立体选择性，其中一个，两个或三个可能是全碳四元中心。有趣的是，机理研究揭示了甲基取代基在控制区域选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703094

文献信息

• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• Concise syntheses of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid Based on H2O2 mediated oxidative ring contraction
  作者：Hongbo Wei、Hongli Zhang、Shoule Han、Shan Mu、Ke Huang、Guzhou Chen、Weiqing Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150973

  日期：2019.8

  marine nor-sesquiterpenoid (+)-austrodoric acid and (+)-austrodoral in seven and nine steps respectively from Wieland-Miescher ketone was described herein. The synthesis featured an oxidative ring contraction of α-formyl cyclic ketone mediated by H2O2 to forge the hydrindane scaffold together with the contiguous quaternary carbon centers simultaneously.

  本文描述了分别从Wieland-Miescher酮的七个步骤和九个步骤中不对称合成海洋去-倍半萜类（+）-奥数酸和（+）-奥数酸。该合成的特征在于由H 2 O 2介导的α-甲酰基环酮的氧化性环收缩，以同时锻造氢化茚骨架和连续的季碳中心。
• 10.1002/open.202400006
  作者：Wang, Bingyang、Liu, Yanhui、Jia, Chenyang、Lan, Zhenfang、Yang, Xuepeng

  DOI：10.1002/open.202400006

  日期：——

  in perfumery industry. This study presents an efficient approach to (−)-ambrox synthesis, involving two consecutive alkylations followed by an acid-catalyzed cyclization to give bicyclic ketones starting from (R)-carvone. Subsequent reduction, Barton Vinyl Iodide synthesis, alkylation, and an acid-catalyzed cyclization achieved the synthesis of (−)-ambrox with a satisfactory yield of 26.2 %.

  （−）-龙涎香是龙涎香的一种非常珍贵的成分，在香水行业中得到了广泛的应用。本研究提出了一种有效的 （-）-龙溴合成方法，包括两次连续的烷基化，然后进行酸催化的环化，得到从 （R）-香芹酮开始的双环酮。随后的还原、Barton 乙烯基碘化物合成、烷基化和酸催化环化实现了 （-）-酉液的合成，产量为 26.2 %，令人满意。
• 一种制备降龙涎香醚的方法
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN117417318A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明涉及一种制备降龙涎香醚的方法，以廉价易得的香芹酮为起始原料，经过六步反应，获得降龙涎香醚，包括两次侧链引入、环化加氢、腙碘化、碳链引入及环化等工序。与现有方法相比，本发明反应条件温和，转化率较高；工艺原料简单易得，经济、环保；溶剂易于回收；便于工业化生产。
• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——