3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 | 392-12-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
• 中文别名: 3-吲哚丙酮酸；吲哚-3-丙酮酸
• 英文名称: Indole-3-pyruvic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoic acid；indole-3-pyruvate；3-indolepyruvic acid；3-(indol-3-yl)pyruvic acid；indole pyruvic acid；3-(3-indolyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 392-12-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00005640
• 分子量: 203.197
• InChiKey: RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  341.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2621 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  138.82 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，但对空气和光照较为敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  NM1880000
• 海关编码：
  2918300090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的仓库中，避免接触水分和阳光，并常采用氮气进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: 吲哚-3-丙酮酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
3-Indolylpyruvic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
别名
3-Indolylpyruvic acid
: C11H9NO3
分子式
: 203.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indole-3-pyruvic acid monohydrate
-
CAS 号 392-12-1
EC-编号 206-874-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 215 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NM1880000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸又被称为吲哚丙酮酸或3-吲哚-丙酮酸，是一种重要的有机化合物。它不仅是制备色氨酸的重要前体，还能通过L-型或D-型转氨酶“化学-酶”法分别合成L-色氨酸和D-色氨酸；此外，还可以用胺化氢化的办法合成DL-色氨酸。

在植物体内，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是色氨酸向吲哚乙酸转化的中间体。而吲哚乙酸作为重要的植物生长激素，在调节植物生长和发育方面发挥着关键作用。

制备

1. 吲哚亚甲基海因的合成

   将吲哚醛、海因及溶剂加热至沸腾，加入催化剂并维持在沸腾温度下反应2小时。随后用冰醋酸调溶液为酸性，自然冷却后抽滤、烘干得产物。

2. 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制备

   将上述所得的吲哚亚甲基海因与碱液混合直至透明，再调节pH值至8.0~9.0之间。之后用乙醚和丙酮进行萃取，并将萃取出的液体用冰醋酸处理后过滤、洗涤，最后在负压下干燥得到淡黄色粉末即为目标产物。

3. 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的检测

   采用2,4-二硝基苯肼法：将反应液与2,4-二硝基苯肼进行10分钟反应后，加入NaOH溶液进一步反应10分钟后，在530nm处测定吸收值，并根据标准曲线计算目标产物含量。

<用途> 主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 recombinant phenylalanine dehydrogenase from Quasibacillus thermotolerans 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型热稳定性苯丙氨酸脱氢酶，用于有效合成大体积芳香氨基酸及其衍生物

  摘要：

  苯丙氨酸脱氢酶（PDH）由于能够通过不对称还原胺化产生伯胺，因此在制药和精细化工行业中发挥着重要作用。然而，PDH 的工业应用往往因其稳定性差、底物特异性窄（尤其是对于非天然底物）而受到限制。在这里，使用来自芽孢杆菌的Bb PDH作为探针，通过基因挖掘鉴定了来自耐热准芽孢杆菌( Qt PDH)的新型 PDH 。Qt PDH 表现出出色的热稳定性，特别是在 30 °C、pH 8.5 下的半衰期为 23 天，比Bb PDH 长约 300 倍。Qt PDH可以催化各种苯基丙酮酸类似物，包括2-氧代-4-苯基丁酸乙酯和l-苯基甘氨醇，以及大体积的3-(萘-1-基)-2-氧代丙酸，还原胺化比活性为1.90 U·毫克–1。在Qt PDH与Bm GDH 的共同催化下，在 1.0 M 3-(2-氯苯基)-2-氧代丙酸下实现了2-氯-l-苯丙氨酸的高效生产，转化率 > 99 %， ee 99 % ，空间-一次收率30

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113713
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 NpR₁₂₇₅ 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  研究蓝细菌防晒剂 Scytonemin 生物合成的初始步骤

  摘要：

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja807192u

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• Photochemical reaction between tryptophan and thymine
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Teruo Matsuura、Keiichi Fukuyama、Yukiteru Katsube

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91021-4

  日期：1984.1

  Irradiation of tryptophan and thymine in aqueous solution produced two photoadducts whose structures were determined by spectral data and X-ray crystallographic analysis.

  水溶液中色氨酸和胸腺嘧啶的辐射产生了两种光加合物，其结构由光谱数据和X射线晶体学分析确定。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• QUINOXALINYL DIPEPTIDE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267918A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• [EN] QUINOXALINE-CONTAINING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA QUINOXALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009064975A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention discloses compounds of formula I and II or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制丝氨酸蛋白酶活性的I和II公式化合物，或其药物可接受的盐、酯或前药，尤其是抑制丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。

表征谱图