(3S)-β-methylindolepyruvate | 26184-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-β-methylindolepyruvate
• 英文别名: β-Methylindolpyruvinsaeure；(S)-3-(indol-3-yl)-2-oxobutyric acid；(3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoic acid
• CAS: 26184-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VSANSNPZLCXLRK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 L-组氨酸 作用下， 以 甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-β-methylindolepyruvate
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸的立体特异性生物合成β-甲基色氨酸具有立体化学开关

  摘要：

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201306255

文献信息

• An Engineered Tryptophan Synthase Opens New Enzymatic Pathways to β-Methyltryptophan and Derivatives
  作者：Daniel Francis、Michael Winn、Jonathan Latham、Michael F. Greaney、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/cbic.201600471

  日期：2017.2.16

  synthase (StTrpS) catalyses the condensation of 2‐, 4‐, 6‐ and 7‐substituted indoles with threonine to give (2S,3S)‐β‐methyltryptophans (β‐mTrp), which are important building blocks in drug synthesis. Addition of l‐amino acid oxidase (LAAO) gives (2R,3S)‐β‐mTrp. Halogenase (Hal) enzymes also provide halogenated β‐mTrp derivatives that can be arylated in a one‐pot chemo‐biotransformation.

  它变得对我：一个突变体色氨酸合酶（圣的TRP）催化的2-，4-缩合，6-和7-取代的吲哚与苏氨酸，得到（2 S， 3小号）-β-methyltryptophans（β-MTRP） ，它们是药物合成中的重要组成部分。加入l-氨基酸氧化酶（LAAO）得到（2 R，3 S）-β-mTrp。卤化酶（Hal）酶还提供卤化的β-mTrp衍生物，可以在一锅化学生物转化中被芳基化。
• Stereospecific Biosynthesis of β-Methyltryptophan from<scp>L</scp>-Tryptophan Features a Stereochemical Switch
  作者：Yi Zou、Qi Fang、Haixing Yin、Zutao Liang、Dekun Kong、Linquan Bai、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1002/anie.201306255

  日期：2013.12.2

  Make the switch: The three‐enzyme cassette MarG/H/I is responsible for stereospecific biosynthesis of β‐methyltryptophan from L‐tryptophan (1). MarG/I convert 1 into (2S,3R)‐β‐methyltryptophan, while MarG/I combined with MarH convert 1 into (2S,3S)‐β‐methyltryptophan. MarH serves as a stereochemical switch by catalyzing the stereoinversion of the β‐stereocenter.

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。