(2R,4R)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-(3-indolylmethyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-(3-indolylmethyl)pentanoic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-amino-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: WVPXGOOEEBNKMH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 rhodium contaminated with carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 66.33h， 生成 (2R,4R)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-(3-indolylmethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的四种立体异构体的制备与表征。

  摘要：

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00286

文献信息

• Novel amino acid derivative and sweetening agent
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20050118317A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention provides a novel amino acid derivative, and a salt for thereof. The present invention further provides a sweetening agent and a food or beverage, which contains the novel amino acid derivative of the present invention to increase the sweetness of the same.

  本发明提供了一种新型氨基酸衍生物及其盐。本发明进一步提供了一种甜味剂和一种食品或饮料，其含有本发明的新型氨基酸衍生物，以增加其甜度。
• Amino acid derivatives and sweetening agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1529776B1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7244462B2
  申请人：——

  公开号：US7244462B2

  公开（公告）日：2007-07-17