(3R)-β-methylindolepyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-β-methylindolepyruvate
• 英文别名: (R)-3-(indol-3-yl)-2-oxobutyric acid；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VSANSNPZLCXLRK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-β-methylindolepyruvate 在 L-组氨酸 作用下， 以 甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-β-methylindolepyruvate
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸的立体特异性生物合成β-甲基色氨酸具有立体化学开关

  摘要：

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201306255
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 E_. coli BL₂₁(DE₃) overexpressing His₆-MarI 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-β-methylindolepyruvate
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸的立体特异性生物合成β-甲基色氨酸具有立体化学开关

  摘要：

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201306255

文献信息

• Stereospecific Biosynthesis of β-Methyltryptophan from<scp>L</scp>-Tryptophan Features a Stereochemical Switch
  作者：Yi Zou、Qi Fang、Haixing Yin、Zutao Liang、Dekun Kong、Linquan Bai、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1002/anie.201306255

  日期：2013.12.2

  Make the switch: The three‐enzyme cassette MarG/H/I is responsible for stereospecific biosynthesis of β‐methyltryptophan from L‐tryptophan (1). MarG/I convert 1 into (2S,3R)‐β‐methyltryptophan, while MarG/I combined with MarH convert 1 into (2S,3S)‐β‐methyltryptophan. MarH serves as a stereochemical switch by catalyzing the stereoinversion of the β‐stereocenter.

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。