(+)-diolmycin A2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-diolmycin A2
• 英文别名: diolmycin A2；(2S,3S)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-(1H-indol-3-yl)butane-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WSPKULGBZAOXCJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (+)-diolmycin A2
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01219-4

文献信息

• Investigating the Initial Steps in the Biosynthesis of Cyanobacterial Sunscreen Scytonemin
  作者：Emily P. Balskus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja807192u

  日期：2008.11.19

  (1) functions as a sunscreen, absorbing harmful UV-A radiation. Using information from a recently identified gene cluster, we propose a biosynthetic route to this pigment. We also report the characterization of two enzymes, NpR1275 and NpR1276, which are involved in the initial stages of this pathway. A regioselective acyloin reaction between indole-3-pyruvic acid (4) and p-hydroxyphenylpyruvic acid

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。
• Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed high pressure reaction of epoxides with indole. An enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Masahiro Teraguchi、Nami Shimomoto、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00670-3

  日期：1996.5

  Epoxide opening reactions with indole are efficiently accelerated under high pressure conditions in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate to afford tryptophol derivatives. The procedure is successfully applied for an enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2.

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。