ethyl (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]-8-oxonon-2-enoate | 636603-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]-8-oxonon-2-enoate
• CAS: 636603-05-9
• 化学式: C₄₃H₆₂O₆Si
• 分子量: 703.047
• InChiKey: OXRDHGBDNQMIGH-QQLXMXTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]-8-oxonon-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (Z,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-2-[(E)-4-methyl-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-enyl]-8-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077