[(1S,4E,8E,12S,14R)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-5,9-dimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol | 1027188-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4E,8E,12S,14R)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-5,9-dimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol
• CAS: 1027188-45-9
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 558.877
• InChiKey: TXGWOACLBLAHCC-JGVGIDTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4E,8E,12S,14R)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-5,9-dimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,4E,8E,12S,14R)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-5,9-dimethyl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077