tert-butyl N-[6-[(4S,8R,12S)-2,7-dioxo-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-en-4-yl]-2,3-dimethoxyphenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 915782-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[6-[(4S,8R,12S)-2,7-dioxo-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-en-4-yl]-2,3-dimethoxyphenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 915782-54-6
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₉
• 分子量: 676.807
• InChiKey: YXNLRAFAXHSZHI-YRUAXCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-[(4S,8R,12S)-2,7-dioxo-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-en-4-yl]-2,3-dimethoxyphenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 重铬酸吡啶 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 triethyloxonium fluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115
• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 锌铜偶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙基硼 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[6-[(4S,8R,12S)-2,7-dioxo-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-en-4-yl]-2,3-dimethoxyphenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115

文献信息

• Total synthesis of aspidophytine
  作者：Joseph P. Marino、Ganfeng Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.115

  日期：2006.10

  accomplished by employing a newly developed strategy for the enantiospecific syntheses of aspidosperma alkaloids. The key steps involve a novel ketene-lactonization reaction of a chiral vinyl sulfoxide (Marino annulation reaction) to set up the chiral quaternary carbon center, and a tandem Michael addition-alkylation reaction sequence to form the polycyclic core structure.

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。