2,4-二甲基己烷 | 589-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,4-二甲基己烷
• 中文别名: 乙基异丁基甲基甲烷；2,4-甲基己烷；2，4-二甲基己烷；甲基乙基异丁基甲烷
• 英文名称: 2,4-dimethylhexane
• 英文别名: 2-methyl-4-ethyl-pentane
• CAS: 589-43-5；90622-56-3
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00039929
• 分子量: 114.231
• InChiKey: HDGQICNBXPAKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  109.5 °C
• 密度：
  0.7083 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  734.4;729.27;728.84;731.7;738.65;729.78;729.87;731;732;728;732.2;733.3;731.8;731;732;734.8;734.8;734.9;734.9;734.9;736;732;735;734;735;736;733.4;734;734.7;735.4;733;734;734;735;735;736;734.9;734.9;728;734;734;734;725;736;736.07;736.54;737.36;738.19;738.9;734;735;731;735;734;734;734;732;736;734.2;735.3;733;721;725.8;732;731.8;735;732;730.5;731;733;734;732;731;735;732;728;734;734;735

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在大量接触的情况下，还可能发生中枢神经系统抑制，表现为虚弱、眩晕、呼吸缓慢且浅、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基己烷 在 异丁烷 、 tributylhexylphosphonium heptachloroaluminate 作用下， 生成 2,5-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIC LIQUID ALKYLATION OF 1-BUTENE TO PRODUCE 2,5-DIMETHYLHEXANE
  [FR] ALKYLATION LIQUIDE IONIQUE DE 1-BUTÈNE POUR PRODUIRE DU 2,5-DIMÉTHYLHEXANE

  摘要：

  提供一种生产二甲基己烷（DMH）的过程。DMH可用于生产对二甲苯。该过程涉及使用离子液体对异丁烷和1-丁烯进行烷基化，以产生富含DMH的石脑油。然后通过脱氢环化将DMH高选择性地转化为二甲苯，包括对二甲苯。

  公开号：

  WO2015116511A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 磷化氢 、 乙醚 、 碘 作用下， 生成 2,4-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation and Ring Opening of Aromatic and Naphthenic Hydrocarbons Over Noble Metal (Ir, Pt, Rh)/Al2O3 Catalysts
  作者：Anne Piegsa、Wolfgang Korth、Fehime Demir、Andreas Jess

  DOI：10.1007/s10562-012-0810-8

  日期：2012.5

  hydrogenation of aromatics but does not catalyse the ring opening of naphthenes. The Ir and Rh catalysts are active for both hydrogenation of aromatics and ring opening of naphthenes. Experiments with toluene, m-xylene, propyl-benzene, and methylcyclohexane indicate that ring opening follows a selective mechanism, where the cleavage of bisecondary carbon bonds is favoured. This results in predominant formation

  在商业贵金属（Ir、Pt、Rh）/Al2O3 催化剂上研究了模型烃和石脑油的氢化和开环。实验在固定床反应器中进行，温度分别为 220 至 350 °C，压力分别为 1.1 和 5.0 MPa。确定产物分布并计算十六烷值。Pt 催化剂对芳烃的加氢非常活跃，但不催化环烷烃的开环。Ir 和 Rh 催化剂对芳烃的加氢和环烷烃的开环均具有活性。甲苯、间二甲苯、丙苯和甲基环己烷的实验表明开环遵循选择性机制，其中有利于双仲碳键的断裂。这导致支链烷烃的主要形成。
• Conversion of alkanes to linear alkylsilanes using an iridium–iron-catalysed tandem dehydrogenation–isomerization–hydrosilylation
  作者：Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1038/nchem.2417

  日期：2016.2

  The conversion of inexpensive, saturated hydrocarbon feedstocks into value-added speciality chemicals using regiospecific, catalytic functionalization of alkanes is a major goal of organometallic chemistry. Linear alkylsilanes represent one such speciality chemical—they have a wide range of applications, including release coatings, silicone rubbers and moulding products. Direct, selective, functionalization of alkanes at primary C–H bonds is difficult and, to date, methods for catalytically converting alkanes into linear alkylsilanes are unknown. Here, we report a well-defined, dual-catalyst system for one-pot, two-step alkane silylations. The system comprises a pincer-ligated Ir catalyst for alkane dehydrogenation and an Fe catalyst that effects a subsequent tandem olefin isomerization–hydrosilylation. This method exhibits exclusive regioselectivity for the production of terminally functionalized alkylsilanes. This dual-catalyst strategy has also been applied to regioselective alkane borylations to form linear alkylboronate esters. The selective conversion of abundant and inexpensive alkane feedstocks into value-added speciality chemicals is a significant and challenging goal, and methods for catalytically converting alkanes into useful linear alkylsilanes are unknown, to date. Now, a strategy combining alkane dehydrogenation with regioselective olefin isomerization–hydrosilylation to produce linear alkylsilanes is described.

  将廉价的饱和碳氢化合物原料转化为增值的特种化学品，利用区域选择性的催化官能化烷烃是有机金属化学的主要目标。线性烷基硅烷就是这样的特种化学品——它们有着广泛的应用，包括释放涂层、硅橡胶和成型产品。直接地、选择性地在伯碳氢键上官能化烷烃是很困难的，迄今为止，催化地将烷烃转化为线性烷基硅烷的方法是未知的。在这里，我们报道了一种定义明确的、双催化剂系统，用于一步、两步烷烃硅烷化。该系统由一个用于烷烃脱氢的夹钳配位的铱催化剂和一个用于随后的烯烃异构化-氢硅烷化的铁催化剂组成。这种方法表现出对端功能化烷基硅烷的排他性区域选择性。这种双催化剂策略也已应用于区域选择性的烷烃硼化，形成线性烷基硼酸酯。选择性地将丰富且廉价的烷烃原料转化为增值的特种化学品是一个重大且具有挑战性的目标，迄今为止，催化地将烷烃转化为有用的线性烷基硅烷的方法是未知的。现在，一种结合烷烃脱氢与区域选择性烯烃异构化-氢硅烷化来产生线性烷基硅烷的策略被描述。
• Gas to liquid conversion process
  申请人：——

  公开号：US20030233019A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process is disclosed for the conversion of lower molecular weight hydrocarbons, such as methane, into higher molecular weight hydrocarbon products, such as hydrocarbons having between 4 and 29 carbons. The process includes forming hydrated electrons, such as by mixing the lower molecular weight hydrocarbons with water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons. The hydrated electrons react with the methane to form hydrogen and higher molecular weight hydrocarbon products. Also disclosed is a related process for converting higher molecular weight hydrocarbons to lower molecular weight hydrocarbons by forming a mixture of higher molecular weight hydrocarbons and water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons that react with the higher molecular weight hydrocarbons to form hydrogen and lower molecular weight hydrocarbon products.

  揭示了一种将较低分子量碳氢化合物（如甲烷）转化为较高分子量碳氢化合物产品（如含有4至29个碳原子的碳氢化合物）的过程。该过程包括形成水合电子，例如通过将较低分子量碳氢化合物与水混合，并将混合物与能源接触以形成水合电子。水合电子与甲烷反应，形成氢气和较高分子量碳氢化合物产品。还揭示了一种相关的过程，用于将较高分子量碳氢化合物转化为较低分子量碳氢化合物，方法是形成较高分子量碳氢化合物和水的混合物，并将混合物与能源接触以形成与较高分子量碳氢化合物反应的水合电子，从而形成氢气和较低分子量碳氢化合物产品。
• Online coupling of enantioselective capillary gas chromatography with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Maximilian Kühnle、Diana Kreidler、Karsten Holtin、Harri Czesla、Paul Schuler、Volker Schurig、Klaus Albert

  DOI：10.1002/chir.20840

  日期：2010.10

  The hyphenation of enantioselective capillary gas chromatography and mass spectrometry is not always sufficient to distinguish between structural isomers, thus requiring peak identification by NMR spectroscopy. Here the first online coupling of enantioselective capillary gas chromatography with proton nuclear resonance spectroscopy is described for the unfunctionalized chiral alkane 2,4‐dimethylhexane

  对映选择性毛细管气相色谱和质谱联用并不总是足以区分结构异构体，因此需要通过NMR光谱进行峰鉴定。这里对映选择性毛细管气相色谱法与质子核共振光谱的所述第一在线耦合为未官能化的手性烷烃2,4-二甲基己烷解决上octakis（6-描述ø -甲基-2,3-二- ö-戊基）-γ-环糊精在60°C下。NMR可以区分结构和构型异构体（非对映异构体和对映异构体）。对映异构体在不同的保留时间显示相同的光谱，从而可以间接鉴定这些未官能化的烷烃。提出的方法仍处于早期开发阶段，将来将需要对仪器进行优化。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• IONIC LIQUID ALKYLATION OF 1-BUTENE TO PRODUCE 2,5-DIMETHYLHEXANE
  申请人：UOP LLC

  公开号：US20150210609A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing dimethylhexanes (DMH) is provided. The DMH can be used to produce p-xylene. The process involves the alkylation of isobutane and 1-butene using an ionic liquid to produce naphtha that is rich in DMH. The DMH is then converted in high selectivity to xylene, including p-xylene, by dehydrocyclization.

  提供了一种生产二甲基己烷（DMH）的工艺。DMH可以用于生产对二甲苯。该工艺涉及使用离子液体对异丁烷和1-丁烯进行烷基化，以生产富含DMH的石脑油。然后通过脱氢环化将DMH高选择性地转化为二甲苯，包括对二甲苯。

表征谱图