(1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-10-one | 198336-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-10-one
• CAS: 198336-11-7
• 化学式: C₃₇H₅₆O₅Si
• 分子量: 608.934
• InChiKey: AYGNEFIUXDLWMA-KWURIJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-10-one 在 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (E)-sarcodictyin A
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium tetrachloropalladate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 277.84h， 生成 (1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Eleutherobin and Sarcodictyins and Total Synthesis of Sarcodictyin A
  作者：K. C. Nicolaou、J.-Y. Xu、S. Kim、T. Ohshima、S. Hosokawa、J. Pfefferkorn

  DOI：10.1021/ja973000g

  日期：1997.11.1
• Total Synthesis of Sarcodictyins A and B
  作者：K. C. Nicolaou、J. Y. Xu、S. Kim、J. Pfefferkorn、T. Ohshima、D. Vourloumis、S. Hosokawa

  DOI：10.1021/ja981062g

  日期：1998.9.1

  The total synthesis of cytotoxic marine natural products possessing tubulin polymerization and microtubule stabilization properties, sarcodictyins A (7) and B (8), is described. Two related approaches to these target molecules have been developed, both utilizing (+)-carvone (9) as starting material. The first approach involves a stereoselective construction of acetylenic aldehyde 27 (Scheme 2) while

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...