4-hydroxy-6'-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione | 945531-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6'-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione
• CAS: 945531-11-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: SCKSMLSDEMMHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6'-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione 在 三碘化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到4,4'-dihydroxy-3'-(4-hydroxyphenyl)spiro{2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-12,2'(5'H)-furan}-11,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三碘化硼 、 四乙基氟化铵水合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 205.33h， 生成 4-hydroxy-6'-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022