3-甲基-2-环己烯-1-酮 | 1193-18-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 甲基环己烯酮
• 英文名称: 3-methylcyclohexen-2-one
• 英文别名: 3-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-methylcyclohex-2-en-1-one；3-methyl-2-cyclohexenone；3-methylcyclohexenone
• CAS: 1193-18-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00001581
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21°C
• 沸点：
  199-200 °C(lit.)
• 密度：
  0.971 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  155 °F
• LogP：
  1.04
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  miscible in water
• 折光率：
  1.490-1.498
• 保留指数：
  1039;1010;1011;1026;1026
• 稳定性/保质期：

  1. 如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

  2. 它存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险类别：
  9.2
• RTECS号：
  GW7340000
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  贮存温度为4℃。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基环己烯酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10O
分子式
: 110.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Methylcyclohex-2-en-1-one
-
化学文摘登记号(CAS 1193-18-6
No.) 214-769-7
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
199 - 200 °C - lit.
g) 闪点
68 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.971 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,600 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GW7340000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：花旗松甲虫的性信息素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 铂 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 、 Amberlite IR 120 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 738.58h， 生成 山道年
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of i-oxygenated eudesmanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98812-x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃高效AgBF 4催化合成甲基酮

  摘要：

  描述了从末端炔烃中银催化的高效合成多种甲基酮的方法。该反应在便利的条件下进行，并以中等至优异的产率提供具有优异的区域选择性的产物，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.057
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl-2(Z)-4-brom-2-brommethyl-2-butenoat 在 3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl mikanecate
  参考文献：
  名称：

  Mikanecic酯及其前体1,3-丁二烯-2-羧酸酯的制备†

  摘要：

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580721

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• A simple borohydride-based method for selective 1,4-conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alyssa T. Russo、Kerstin L. Amezcua、Vincent A. Huynh、Zach M. Rousslang、David B. Cordes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.056

  日期：2011.12

  selectively reduce the carbon–carbon double bonds of various α,β-unsaturated ketones and related compounds. This simple method is most selective when non-polar solvents such as toluene are used. We observed nearly complete conversion and high selectivities using moderate catalyst loadings. The reactions were typically complete in less than 2 h.

  硼氢化钠与多相钯催化剂和乙酸结合使用，可选择性还原各种α，β-不饱和酮和相关化合物的碳-碳双键。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，此简单方法最具选择性。我们观察到使用适度的催化剂负载量几乎可以完成转化，并具有很高的选择性。反应通常在不到2小时内完成。

表征谱图