3-甲基-2-环己烯-1-醇 | 21378-21-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-cyclohexen-1-ol；3-methylcyclohex-2-enol；3-methyl-2-cyclohexenol；seudenol
• CAS: 21378-21-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XNDZQQSKSQTQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  161 °F
• 保留指数：
  1552;1552
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的该物质不会分解，应避免与氧化物、还原剂、酸酐、酰氯、热源及明火接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

制备方法与用途

用途：花旗松甲虫的性信息素。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-环己烯醇	Cyclohex-2-enol	822-67-3	C6H10O	98.1448

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-seudenol	60733-10-0	C7H12O	112.172
  (1R)-3-甲基环己-2-烯-1-醇	(R)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol	18890-22-7	C7H12O	112.172
  1-甲氧基-3-甲基-2-环己烯	1-methoxy-3-methyl-2-cyclohexene	38445-62-4	C8H14O	126.199
  ——	3-methyl-3-cyclohexen-1-ol	53783-91-8	C7H12O	112.172
  ——	1-Methyl-3-vinyloxycyclohexene	100144-30-7	C9H14O	138.21
  1-甲基-3-丙氧基环己烯	(3-methyl-2-cyclohexenyl) n-propyl ether	105311-09-9	C10H18O	154.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  异质羟基定向加氢：通过双金属表面组成控制非对映选择性

  摘要：

  定向氢化反应通常由均相的Rh和Ir络合物催化，其中产物的选择性取决于底物上辅助定向基团与催化剂的结合。由于缺乏对催化剂表面上底物结合取向的控制，没有一种多相催化剂能够达到相当高的方向性。在这项工作中，我们证明了Pd和Cu原子分布在整个表面上的Pd-Cu双金属纳米粒子在萜品烯-4-醇的羟基定向加氢反应中具有很高的转化率和非对映选择性。我们假设OH导向基团吸附到更具亲氧性的Cu原子上，而烯烃和氢键合到相邻的Pd原子上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01434
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes

  摘要：

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c5gc02264a

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids
  作者：Anh H. Ngo、Michael J. Adams、Loi H. Do

  DOI：10.1021/om5010258

  日期：2014.12.8

  An iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl catalyst supported by 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine displays exquisite selectivity in acceptorless alcohol dehydrogenation of cyclic α,β-unsaturated alcohols over benzylic and aliphatic alcohols under mild aqueous reaction conditions. Hydrogenation of aldehydes and ketones occurs indiscriminately using the same catalyst under hydrogen, although chemoselectivity

  由6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶负载的铱（III）五甲基环戊二烯基催化剂在温和的水性反应条件下，在环状α，β-不饱和醇与苄基和脂族醇的无受体醇脱氢反应中显示出极好的选择性。在氢气下使用相同的催化剂可以不加选择地进行醛和酮的氢化反应，尽管当存在其他潜在的反应性羰基在空间上无法接近时，也可以实现化学选择性。尽管在C和D环中存在其他醇/或羰基官能团，糖皮质激素A环可逆加氢和脱氢也证明了这种化学作用。NMR研究表明，氢化铱（III）是这两种化合物的关键中间体氢化和脱氢过程。
• MODIFIED BOROHYDRIDE AGENTS, BIS (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRA-HYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄ ₂(PPh₃)₂] AND (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRAHYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄)₂(PPh₃)]. NEW LIGAND METAL BOROHYDRIDES AS STABLE, EFFICIENT, AND VERSATILE REDUCING AGENTS
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi、Mahboobeh Ghadami

  DOI：10.1080/10426509808029675

  日期：1998.11.1

  corresponding mines and amides are described. Bis(triphenylphosphine)(tetrahydroboratro)zinc complex shows promising shelf stability and is much more stable than its mono triphenylphosphine analogue. The reducing ability of the two complexes is more or less the same.

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。
• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。

表征谱图