3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 10463-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 3,4-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3,4-dimethyl-；3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 10463-42-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NDFYWJZFESRLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  紫草倍半萜酮 (±)-Chiloscyphone via Intramolecular Aldol Condensation 的全合成

  摘要：

  (±)-Chiloscyphone 是一种从地草中分离出来的倍半萜烯酮，从 3,4-二甲基-2-环己烯-1-one 开始通过分子内醛醇缩合合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2059
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2,6-庚烷二酮 在 palladium on activated charcoal H-ZSM-5 zeolite 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2,6-Diones over H-ZSM-5: One-pot Synthesisof Dimethylphenols and Substituted a,β-UnsaturatedCyclohexenones†

  摘要：

  用沸石 H-ZSM-5 处理 2,6-二iones，可产生二甲基苯酚 (DMP) 或 δ,δ-不饱和环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/a604851j

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2 ； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• Synthetic studies toward aflavinine: a synthesis of 3-demethylaflavinine via a [2 + 2 + 2] annulation
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Peter Harrison、Michael Silvestri

  DOI：10.1021/ja00294a046

  日期：1985.4

  On prepare plusieurs systemes contenant deux olefines electrophiles, l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un ester α,β-insature. L'addition de Michael de l'enolate de lithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suivie d'une addition intramoleculaire de Michael, conduit a la formation du systeme tricyclique a 3 noyaux en C 6 . On a pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine
• Total Synthesis of (−)-Chiloscyphone, Sesquiterpenoid Isolated from the Liverwort. Absolute Configuration of (−)-Chiloscyphone and (+)-Chiloscypholone
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1706

  日期：1990.6

  The absolute configurations of (−)-chiloscyphone and (+)-chiloscypholone isolated from the liverwort Chiloscyphus polyanthos and C. pallescens respectively, have been determined by the total synthesis of the optically active compound. The 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone in the presence of copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex and the subsequent aldol condensation

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。
• Multifunctional biocatalyst for conjugate reduction and reductive amination
  作者：Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Vanessa Harawa、Rebecca E. Ruscoe、Anibal Cuetos、James D. Finnigan、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Fabio Parmeggiani、Simon J. Charnock、Roger M. Howard、Rajesh Kumar、David S. B. Daniels、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1038/s41586-022-04458-x

  日期：2022.4.7

  reductase (IRED) collection3 and originating from an unclassified Pseudomonas species, possesses an unusual active site architecture that facilitates amine-activated conjugate alkene reduction followed by reductive amination. This enzyme can couple a broad selection of α,β-unsaturated carbonyls with amines for the efficient preparation of chiral amine diastereomers bearing up to three stereocentres. Mechanistic

  手性胺非对映异构体在药物和农用化学品中普遍存在1，但它们的制备通常依赖于低效率的多步合成2。这些有价值的化合物必须不对称地制造，因为它们的生化特性可能会根据分子的手性而有所不同。在这里，我们描述了一种用于胺合成的多功能生物催化剂，它使用一种机制进行操作，据我们所知，这种机制以前未报道过。这种酶 (EneIRED) 是在宏基因组亚胺还原酶 (IRED) 集合中鉴定的，源自未分类的假单胞菌属物种，具有不寻常的活性位点结构，可促进胺活化的共轭烯烃还原，然后进行还原胺化。这种酶可以偶联多种α，β-不饱和羰基与胺，用于有效制备具有多达三个立体中心的手性胺非对映异构体。已经进行了机理和结构研究，以描述由 EneIRED 催化的各个步骤的顺序，这导致了对整个催化循环的提议。这项工作表明，IRED 家族可以作为一个平台，促进发现进一步的酶活性，以应用于合成生物学和有机合成。