3-甲基环己-3-烯-1-酮 | 31883-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环己-3-烯-1-酮
• 中文别名: 3-甲基-3-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-methylcyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-cyclohexen-1-one；3-methyl-cyclohex-3-enone；3-methyl-3-cyclohexenone；3-methylcyclohex-3-enone；3-Methyl-cyclohex-3-enon；3-Methyl-3-cyclohexen-1-on
• CAS: 31883-98-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00049189
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MHBNXZDNKOXHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21°C
• 沸点：
  201°C (estimate)
• 密度：
  0.9693
• LogP：
  1.150 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过4-乙酰氧基-3-甲基-2-环己烯酮的酶催化酯水解合成旋光性环己烯醇衍生物

  摘要：

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86539-x
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 生成 3-甲基环己-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成-RCM策略获得功能化的茶碱A型骨架的便捷途径

  摘要：

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。

  DOI：

  10.1021/ol202000w

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Hajos–Wiechert Ketone Skeletons via an Organocatalytic Vinylogous Michael/Stetter Relay Sequence
  作者：Zhi-Long Jia、Yao Wang、Chuan-Gang Zhao、Xiao-Hai Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00767

  日期：2017.4.21

  A highly enantioselective supramolecular iminium-catalyzed vinylogous Michael addition/Stetter relay sequence has been developed. This transformation provided a series of Hajos–Wiechert-type fused bicyclic diones with three continuous stereogenic centers in good yields with excellent enantioselectivities. The obtained products can be easily transformed into other structures with potential synthetic

  已经开发了高度对映选择性的超分子亚胺催化的乙烯基Michael加成/ Stetter中继序列。这种转化提供了一系列具有三个连续立体生成中心的Hajos–Wiechert型稠合双环二酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。所获得的产物可以容易地转化成具有潜在合成价值的其他结构。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009153720A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are defined herein, to compositions containing such compounds and to the uses of such compounds for the treatment of allergic and respiratory conditions.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基在此处定义，涉及含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物治疗过敏和呼吸道疾病的用途。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclizations for the Formation of Complex Tricyclic Amines:  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Gelsemine
  作者：William G. Earley、Jon E. Jacobsen、Andrew Madin、G. Patrick Meier、Christopher J. O'Donnell、Taeboem Oh、David W. Old、Larry E. Overman、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/ja055710p

  日期：2005.12.1

  gelsemine. Using a sequential base-promoted oxy-aza-Cope rearrangement/Mannich cyclization sequence, gram quantities of azatricyclo[4.4.0.0(2,8)]decanone 18, a central intermediate in our total of (+/-)-gelsemine, were prepared from 3-methylanisole in 12 steps and 16% overall yield.

  描述了使用 aza-Cope 重排-Mannich 环化序列组装gelsemine 的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷核心的详细检查。衍生自内向取向的 1-甲氧基-或 1-羟基双环 [2.2.2] oct-5-烯胺的亚胺离子和 N-酰氧基亚胺离子不经历该序列的第一步，即阳离子氮杂-Cope 重排，形成顺式-氢异喹啉离子。然而，类似的碱促进的氧-氮杂-Cope 重排确实发生形成顺式-氢异喹诺酮类化合物，其含有允许在后续步骤中区域选择性地生成亚胺鎓离子或N-酰氧基亚胺鎓离子的官能团。以这种方式制备的顺式-氢异喹诺酮类化合物的曼尼希环化有效地组装了gelsemine的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷单元。

表征谱图