1,1,2-trimethyl-2-(3-hydroxy-2-methoxymethyloxy-5-methylphenyl)cyclopentane | 369610-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-2-(3-hydroxy-2-methoxymethyloxy-5-methylphenyl)cyclopentane
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-5-methyl-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
• CAS: 369610-42-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: XQOCUUXWVHLZHT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trimethyl-2-(3-hydroxy-2-methoxymethyloxy-5-methylphenyl)cyclopentane 在 (t-BuO)2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以13.5%的产率得到2-[2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-4-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenyl]-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.67h， 生成 1,1,2-trimethyl-2-(3-hydroxy-2-methoxymethyloxy-5-methylphenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7