3-甲基-4-戊醇 | 51174-44-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-戊醇
• 英文名称: 3-methyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-methylpent-4-en-1-ol；3-methyl-4-pentenol；3-methylpent-1-en-5-ol；4-Penten-1-ol, 3-methyl-
• CAS: 51174-44-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00020621
• 分子量: 100.161
• InChiKey: VTCQTYOGWYLVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-4-戊烯酸	3-methyl-pent-4-enoic acid	1879-03-4	C6H10O2	114.144

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-戊醇 在 吡啶 、 2-萘硫醇 作用下， 以 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 四氢-4-甲基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure Reactions of Substituted 4-Pentenyl-1-oxy Radicals. The Stereoselective Synthesis of Functionalized Disubstituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  N-(Alkyloxy)pyridine-2( VT)-thiones 3 and benzenesulfenic acid O-esters 5 have been synthesized from substituted 4-pentenols 1 or the derived tosylates. Compounds 3 and 5 are efficient sources of free alkoxy radicals 6 which undergo synthetically useful fast ring closure reactions 6 --> 8 [k(exo) = (2 +/- 1) x 10(8) s(-1) to (6 +/- 2) x 10(9) s(-1) (T = 30 +/- 0.2 degrees C)]. Tetrahydrofurfuryl radicals 8 can be trapped with, e.g., hydrogen or chlorine atom donors to afford either trans- or cis-disubstituted tetrahydrofurans 10 or 12 depending on the substitution pattern of the 4-pentenyloxy radical. Substituted tetrahydropyrans 11 or 13 are formed in the minor 6-endo-trig cyclization. According to the data of competition kinetics, the observed stereoselectivities in free alkoxy radical cyclizations arise from steric interactions between the substituents in the transition state of the ring closure reactions. Alkyl substituents cause small differences in the measured relative rate constants of B-exo cyclizations which are reminiscent of the data obtained from the rearrangements of alkyl-substituted 5-hexenyl radicals. Likewise, a stereochemical model for oxygen radical cyclization is proposed where the pentenyloxy chain adopts a six-membered, chairlike transition state with the alkyl substituents preferentially situated in the pseudoequatorial positions leading to 2,5-trans-, 2,4-cis-, and 2,3-trans-substituted tetrahydrofurfuryl radicals 8 as the major intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00126a021
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-甲基-4-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• [EN] AZABICYCLIC(THIO)AMIDES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] (THIO)AMIDES AZABICYCLIQUES EN TANT QUE COMPOSÉS FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021233861A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to azabicyclic (thio)amide compounds and the uses thereof for controlling phytopathogenic microorganisms such as phytopathogenic fungi. It also relates to processes and intermediates for preparing these compounds

  本发明涉及吡啶环(硫)酰胺化合物及其用途，用于控制植物病原微生物，如植物病原真菌。它还涉及制备这些化合物的过程和中间体。
• Intramolecular Pyridinium Oxide Cycloadditions: Systematic Study of Substitution, Diastereoselectivity, and Regioselectivity
  作者：Yi Lu、Patrick N. Dey、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/chem.202100115

  日期：2021.2.24

  Intramolecular pyridinium oxide cycloadditions form complex polycyclic nitrogenous architectures. The diastereoselectivity and regioselectivity of pyridinium oxide cycloadditions was systematically investigated for the first time using complex substrates. Predictably high levels of diastereoselectivity and regioselectivity are observed, which can be attributed to minimization of steric (syn‐pentane)

  分子内氧化吡啶鎓环加成反应形成复杂的多环含氮结构。首次使用复杂的底物系统地研究了吡啶鎓氧化物环加成反应的非对映选择性和区域选择性。可以预见的是高水平的非对映选择性和区域选择性的观察到，这可以归因于空间的最小化（顺式-戊烷）和扭转应变在产品。该反应在反应条件下是可逆的，并且相对于亲偶极子几何形状是立体定向的。
• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-PHENYL(THIO)URACILEN UND - DITHIOURACILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO)URACILS AND DITHIOURACILS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-PHENYL(THIO)URACILES ET DE 3-PHENYL-DITHIO-URACILES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006010474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl(thio)uracilen und -dithiouracilen der Formel I, worin die Variablen die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass Carbamate der Formel II, wobei die Variablen X1, X3, Ar und A die zuvor genannten Bedeutungen haben und L1für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, mit Enaminen der Formel III, wobei die Variablen X2, R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen haben und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, umgesetzt werden, sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

  这项发明涉及一种制备式I的3-苯基(硫)尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，其中变量具有描述中提到的含义，其特征在于，将式II的氨基甲酸酯与式III的烯胺反应，其中变量X1、X3、Ar和A具有前述含义，L1代表一个亲核可替代的离去基团，X2、R1、R2和R3具有前述含义，L2代表一个亲核可替代的离去基团，以及用于制备它们的中间体。

表征谱图