(1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3-iodopropyl)-2-nitro-cyclopentane | 857685-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3-iodopropyl)-2-nitro-cyclopentane
• 英文别名: 1-(R)-(2'-benzyloxy-1'-(R)-methyl-ethyl)-2-(S)-(3''-iodo-propyl)-2-(S)-nitro-cyclopentane；[(2R)-2-[(1R,2S)-2-(3-iodopropyl)-2-nitrocyclopentyl]propoxy]methylbenzene
• CAS: 857685-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₃
• 分子量: 431.314
• InChiKey: VQOHUQKWADXVRV-JQHSSLGASA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3-iodopropyl)-2-nitro-cyclopentane 在 六甲基磷酰三胺 、 nickel boride 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,5S)-7-(2-((tert-butyl)dimethylsilanyloxy)ethyl)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-6-azaspiro[4.5]dec-6-en-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种高效和对映选择性的生物碱氮杂螺环核心：盐酸和松果酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种新颖的，高度立体选择性的氮杂螺环核心合成，该核心含有四个与自然盐酸盐和松果酸结构一致的立体碳。脂肪酶PS催化的选择性酰化，双环内酯的α-亚甲基上的不对称甲基化以及叔硝基环戊烷的不对称Michael加成反应，可以解决成功构建具有完全立体控制的C9季碳中心的难题。螺哌啶环的形成是通过还原δ-硝基酮，分子内缩合，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环硝酮。这个螺环核心是Danishefsky合成频烷酸和盐酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo047882v
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-methylhexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 尿素 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3-iodopropyl)-2-nitro-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  松油酸的对映选择性全合成

  摘要：

  海洋天然产物松果酸的对映选择性和聚合全合成已实现。我们的一般合成方法的特征是外消旋γ-酮酸酯3的不对称氢化，（1 R，5 R）-内酯4的α-亚甲基上的非对映选择性甲基化，以及叔硝基环戊烷的非对映选择性Michael加成。中心氮杂螺[4.5]癸烷的构建是利用δ-硝基酮的还原环化，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环状亚胺。最终，连续使用2-乙基膦酸丙酸三乙酯和Heathcock的磷烷18 精心制作的C5和C13侧链完成了松果酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.031