methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 87326-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 87326-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₅
• 分子量: 484.331
• InChiKey: GHZVXYINUSPEPM-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Diethylaluminum Iodide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of D-Glucose-Derived Densely O-Functionalized Cyclopentenone: Route to α-C-Branched Densely Functionalized Cyclic Enones
  作者：Partha Ghosal、Sama Ajay、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.201200661

  日期：2012.9

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of D-glucose-derived highly O-functionalized cyclopentenone is described for the first time. The MBH reaction of cyclopentenone with different aldehydes in the presence of diethylaluminum iodide proceeded smoothly in moderate to good yields. Promoters such as organic, inorganic, or Lewis bases and an aqueous medium are not suitable conditions for the MBH reaction

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。
• Stereoselective Synthesis of α-Linked 2-Deoxy Glycosides Enabled by Visible-Light-Mediated Reductive Deiodination
  作者：Hao Wang、Jinyi Tao、Xinpei Cai、Wei Chen、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/chem.201405516

  日期：2014.12.22

  2‐Deoxy sugars and their derivatives occur abundantly in many pharmaceutically important natural products. However, the construction of specific 2‐deoxy‐glycosidic bonds remains as a challenge. Herein, we report an efficient way to prepare 2‐deoxy‐α‐glycosides by glycosylation of 2‐iodo‐glycosyl acetate and subsequent visible‐light‐mediated tin‐free reductive deiodination. We have successfully applied

  2-脱氧糖及其衍生物大量存在于许多重要的天然药物中。然而，具体的2-脱氧糖苷键的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种通过2-碘-糖基乙酸乙酸酯的糖基化和随后的可见光介导的无锡还原脱碘来制备2-脱氧-α-糖苷的有效方法。我们已成功地将糖基化后去碘化策略应用于30多种单糖，二糖，三糖，四糖和十五糖的合成，并具有出色的立体选择性和效率。该方法也已用于合成包含四个α-键的2-脱氧四糖。
• Enantioselective syntheses of polyhydroxylated nortropane derivatives: Total synthesis of (+) and (−)-calystegine B2
  作者：François-Didier Boyer、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89584-3

  日期：1994.1

  (+) and (−)-Calystegine B2 were prepared from D-Glucose via Ferrier reaction followed by regiospecific ring enlargement of a polysubstituted cyclohexanone and intramolecular cyclisation of 4-aminocycloheptanone.

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。
• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。
• Chemical synthesis of l-iduronic acid-containing disaccharidic fragments of heparin
  作者：Taku Chiba、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Maurice Petitou、Jean Choay

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85095-x

  日期：1988.3

  Abstract Condensation of methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6- O -chloro-acetyl-2-deoxy-α- d -glucopyranoside with methyl (2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -idopyranosyl bromide)uronate in 1,2-dichloroethane, in the presence of silver triflate and molecular sieves, provided 83% of crystalline methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxy-carbonylamino-6- O -chloroacetyl-2-deoxy-4- O -(methyl 2,3,4-tri- O -acetyl-α-

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2