methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranosid)uronate | 87326-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 87326-95-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: RIOSPUQZLPCUNG-WXOXAHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranosid)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-β-L-idopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x

文献信息

• Synthesis and mass spectrometric analysis of disaccharides from methanolysis of heparan sulfate
  作者：Qi Qi He、Paul J. Trim、Marten F. Snel、John J. Hopwood、Vito Ferro

  DOI：10.1039/c8ob02225a

  日期：——

  The quantification of heparan sulfate (HS) in biological matrices, e.g., urine, cerebrospinal fluid, tissue samples etc., is of great importance for the diagnosis and prognosis of several of the mucopolysaccharidosis (MPS) disorders, which are lysosomal storage diseases of impaired glycosaminoglycan metabolism. The development of suitable assays for this purpose is challenging due to the high molecular

  在生物基质（例如尿液，脑脊液，组织样本等）中对硫酸乙酰肝素（HS）的定量分析对于几种粘多糖贮积症（MPS）疾病的诊断和预后非常重要，这些疾病是受损的溶酶体贮积病糖胺聚糖代谢。由于高分子量和HS的复杂性，为此目的开发合适的测定方法具有挑战性。为实现该目标所做的最新努力包括HS的酸催化甲醇分解作用，该反应可使聚合物脱硫并导致形成二糖裂解产物，可通过LC-MS / MS对其进行检测和定量。我们合成的12 HS衍生双糖为甲醇标准库通过适当保护的GlcA和IdoA受体与2-脱氧-2-叠氮基硫代葡萄糖苷供体的立体选择性1,2-顺式糖基化。这有助于鉴定LC-MS / MS色谱图中的主要峰，并有可能允许监测特定代谢物作为基因型的替代标记。这项工作还为通过制备适当标记的衍生物为HS进行完全定量的LC-MS / MS分析铺平了道路。
• CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.
  作者：CHOAY, J.、JACQUINET, J. -C.、PETITOU, M.、SINAY, P.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKU;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE;PETITOU, MAURICE;CHOAY, +, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 253-264
  作者：CHIBA, TAKU、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE、PETITOU, MAURICE、CHOAY, +

  DOI：——

  日期：——