methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 87326-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranosid；methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylohex-5-enopyranoside；methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylo-5-enopyranoside；[(3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 87326-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: YEEADVOEMQSCAC-ACESQOTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid 在 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x

文献信息

• Syntheses of (−)-gabosine A, (+)-4-epi-gabosine A, (−)-gabosine E, and (+)-4-epi-gabosine E
  作者：Vikas Kumar、Pintu Das、Partha Ghosal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.082

  日期：2011.6

  1 and (−)-gabosine A 2 have been synthesized starting from methyl α,d-glucopyranoside and methyl α,d-mannopyranoside, respectively, by utilizing Pd(0) catalyzed Stille coupling as the key step. On the other hand, syntheses of (+)-4-epi-gabosine E 3 and (−)-gabosine E 4 have been accomplished from methyl α,d-glucopyranoside and from methyl α,d-mannopyranoside, respectively, by utilizing DMAP catalyzed

  利用Pd（0）催化的Stille偶联反应分别从甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d-甘露吡喃糖苷分别合成了（+）-4- Epi -Gabosine A 1和（-）-Gabosine A 2关键步骤。另一方面，已经由甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d合成了（+）-4-表-葡萄糖苷E 3和（-）-葡萄糖苷E 4。-甘露吡喃糖苷分别通过利用DMAP催化的Morita-Baylis-Hillman反应作为关键步骤。糖衍生的环状烯酮的C-6位上存在乙酰基可防止MBH加合物的芳构化。还描述了一种合理的机制。
• Synthesis of Optically Active Substituted Cyclohexenones from Carbohydrates by Catalytic Ferrier Rearrangement
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Katsuyuki Ogura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2118

  日期：1991.7

  Conversion of hex-5-enopyranosides into substituted cyclohexanones (Ferrier rearrangement) was found to proceed efficiently with a catalytic amount of various mercury(II) salts at room temperature in a neutral solvent system. Among the mercury(II) salts tested, mercury(II) trifluoroacetate showed the highest activity. Four optically active cyclohexenones were prepared from hex-5-enopyranosides utilizing

  发现在室温下，在中性溶剂系统中，使用催化量的各种汞 (II) 盐可以有效地将 hex-5-enopyranosides 转化为取代的环己酮（Ferrier 重排）。在测试的汞 (II) 盐中，三氟乙酸汞 (II) 显示出最高的活性。使用该方法从 hex-5-enopyranosides 制备了四种光学活性环己烯酮。
• Total synthesis of hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39890000436

  日期：——

  The first complete synthesis of antibiotic hygromycin A is reported; coupling of the protected sugar moiety (2) and the aminocyclitol (3) derived from D-glucose as the optically active from, followed by deprotection, gives the product (1) which was identified with an aunthentic sample by 400 MHz 1H n.m.r. spectroscopy.

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。
• Koehn, Arnim; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1045 - 1054
  作者：Koehn, Arnim、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of antibiotic hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00009a009

  日期：1991.4

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.