1D-(1,3/2,4)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-4-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 122777-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,3/2,4)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-4-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6R)-2-(oxan-2-yloxy)-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 122777-37-1；133646-19-2；133646-20-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: XORDSPATPLMBBA-XOTIDIJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,3/2,4)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-4-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1D-(1,3/2,4)-1,2-di-O-benzyl-3-O-(methanesulfonyl)-4-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1D-(1,3/2,4)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-4-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436

文献信息

• Total synthesis of antibiotic hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00009a009

  日期：1991.4

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.
• CHIDA, NORITAKA;OHTSUKA, MASAMI;NAKAZAWA, KEIICHI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2976-2983
  作者：CHIDA, NORITAKA、OHTSUKA, MASAMI、NAKAZAWA, KEIICHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——