Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid | 87326-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 87326-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₇IO₆
• 分子量: 526.368
• InChiKey: OSMNERNKFPXHGE-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium methylate 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-6-iod-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Koehn, Arnim; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1045 - 1054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.
  作者：CHOAY, J.、JACQUINET, J. -C.、PETITOU, M.、SINAY, P.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKU;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE;PETITOU, MAURICE;CHOAY, +, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 253-264
  作者：CHIBA, TAKU、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE、PETITOU, MAURICE、CHOAY, +

  DOI：——

  日期：——
• KOHN, ARNIM;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1045-1054
  作者：KOHN, ARNIM、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——