7-methoxy-5,11,12-tribenzyloxycoumestane | 115623-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-5,11,12-tribenzyloxycoumestane
• 英文别名: 1,8,9-tris(benzyloxy)-3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 115623-32-0
• 化学式: C₃₇H₂₈O₇
• 分子量: 584.625
• InChiKey: JAXMCESYTXQGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5,11,12-tribenzyloxycoumestane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到蟛蜞菊内酯
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 7-methoxy-5,11,12-tribenzyloxycoumestane
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130

文献信息

• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——