(2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-16-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienoic acid | 866468-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-16-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienoic acid
• CAS: 866468-20-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: IONXGHBQIDBWOF-KXJQBYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-16-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到(2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-16-(2,5-dihydroxy-3-methylphenyl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-16-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t