(E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one | 22460-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl-aceton；4-(2,5-Dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one
• CAS: 22460-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HJOASESAHAVLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E,6E,10E)-(R)-16-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-phenyl)-2,6,10,14-tetramethyl-14-triethylsilanyloxy-hexadeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t

文献信息

• Nilsson,J.L.G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 3160 - 3170
  作者：Nilsson,J.L.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Stereocontrolled Synthesis of δ-<i>trans</i>-Tocotrienoloic Acid
  作者：David J. Maloney、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol051849t

  日期：2005.9.1

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.