(1R,4R,5S,9S,10R,12R,14R)-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-11,11,14-trimethyl-3-methylidenetetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadec-6-en-15-one | 827325-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5S,9S,10R,12R,14R)-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-11,11,14-trimethyl-3-methylidenetetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadec-6-en-15-one
• CAS: 827325-40-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: WSMMQFCCNFIBGC-VYYHUHBASA-N

物化性质

• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,9S,10R,12R,14R)-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-11,11,14-trimethyl-3-methylidenetetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadec-6-en-15-one 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 rhodium(III) chloride 、 sodium amalgam 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3,4-O-isopropylidene-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,4R,5S,9S,10R,12R,14R)-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-11,11,14-trimethyl-3-methylidenetetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadec-6-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l