4-(4-氧代丁基)苯甲酸甲酯 | 106200-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氧代丁基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-oxobutyl)benzoate
• 英文别名: 4-(4-carbomethoxyphenyl)butanal；4-(4-oxobutyl)benzoic acid methyl ester；4-(4'-carbomethoxyphenyl)butyraldehyde
• CAS: 106200-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PKKOQVAJFXOJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  131 °C(Press: <1 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氧代丁基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[4-[3-(2,4-二氨基-7H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-基)丙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of a new route to fused pyrroles: Synthesis of TNP-351, homo-MTA and 5-arylpyrrolo[2,3-]pyrimidines

  摘要：

  We have developed a new methodology for the construction of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that involves Michael addition of 2,6-diamino-4(3 (H) under bar)-pyrimidinone or 2,4,6-triaminopyrimidines to nitroolefins, followed by a Nef reaction of the resulting adduct to form an intermediate aldehyde that spontaneously cyclizes to the fused pyrrole ring, This methodology has been exploited in a new synthesis of TNP-351, and for the first reported preparation of homo-MTA and of a series of 5-arylpyrrolo[2,3-(d) under bar]pyrimidines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00677-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-(4-氧代丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种培美曲塞二钠关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了培美曲塞二钠关键中间体(Ⅰ)的制备方法，该方法以甲苯和丁二酸酐为原料，采用经典的傅克酰基化和酯化反应得到3‑(4‑甲基苯基)‑4‑氧代丁酸甲酯，在N‑羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)和乙酸钴的催化作用下，氧气或空气氧化得到4‑(4‑甲氧基‑4‑氧代丁羰基)苯甲酸，氧化产物经过选择性还原、选择性氧化、酯化及溴代反应制得4‑(3‑溴‑4‑氧代丁基)苯甲酸甲酯。本发明方法采用的原料廉价易得，反应条件温和，处理简单，产品收率高、纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107628947B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015134973A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  A series of phenelzine analogs comprising a phenelzine scaffold linked to an aromatic moiety and their use as inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1) and/or one or more histone deacetylases (HDACs) is provided. The presently disclosed phenelzine analogs exhibit potency and selectivity for LSD1 versus MAO and LSD2 enzymes and exhibit bulk, as well as, gene specific histone methylation changes, anti-proliferative activity in several cancer cell lines, and neuroprotection in response to oxidative stress. Accordingly, the presently disclosed phenelzine analogs can be used to treat diseases, conditions, or disorders related to LSD1 and/or HDACs, including, but not limited to, cancers and neurodegenerative diseases.

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。
• Multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds
  申请人：Cheng Lin

  公开号：US10736969B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Among other aspects, provided herein are multi-arm polymeric prodrug conjugates of pemetrexed-based compounds. Methods of preparing such conjugates as well as methods of administering the conjugates are also provided. Upon administration to a patient, release of the pemetrexed-based compound is achieved.

  本文提供了基于多臂聚合物的多肢基于培美曲塞的前药共轭物。同时还提供了制备这种共轭物的方法以及给药的方法。给药给患者后，会实现培美曲塞基化合物的释放。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PEMETREXED AND LYSIN SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PÉMÉTREXED ET DU SEL DE LYSINE DE CELUI-CI
  申请人：BERLIN CHEMIE AG

  公开号：WO2014024164A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention refers to a process for the synthesis of pemetrexed and salts thereof, in particular to a lysine salt thereof, to said salt as such and to pharmaceutical compositions that comprise the same. Furthermore, the present disclosure also relates to a crystalline form of the synthesis intermediate pemetrexed diethyl ether and a crystalline form of the pemetrexed lysine salt.

  本发明涉及一种合成培美曲塞及其盐的方法，特别是其赖氨酸盐，以及包含该盐的药物组合物。此外，本公开还涉及合成中间体培美曲塞二乙醚的结晶形式和培美曲塞赖氨酸盐的结晶形式。
• 1-Acetyl-2,3-Dimethylimidazolidine: A Novel Organic Reductant for Transfer Hydrogenation
  作者：Wei Guo、Donghong Li、Yongbin Zhang、Guofu Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-1000863

  日期：2008.1

  1-Acetyl-2,3-dimethylimidazolidine was synthesized and was shown to be able to directly reduce a series of aromatic, aliphatic and α,β-unsaturated aldehydes as well as imines in high yields.

  1-乙酰基-2,3-二甲基咪唑啉被合成，并证明能够以高产率直接还原一系列芳香、脂肪和α,β-不饱和醛以及亚胺。
• Synthesis and antiviral study of novel 4-(2-(6-amino-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)ethyl)benzamide derivatives
  作者：Selvakumar Balaraman、Nagaraj Nayak、Madhuri Subbiah、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1007/s00044-018-2256-z

  日期：2018.12

  chemically known as N-4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-l-glutamic acid, with primary, secondary, and aryl amines in high yields using diethylphosphorocyanidate (DEPC) as a peptide coupling agent. All the synthesized compounds are characterized by 1H and 13C NMR, LCMS, and FT-IR spectral techniques. All the synthesized novel non-glutamate 4-(2-(6-amino-4-oxo-4,

  通过绝对替代培美曲塞药物的谷氨酸部分（化学名称为N- 4- [2-（2-（2-氨基-4-氧代-4,7-二氢]）），合成了一系列十个新化合物（7a–j） -3H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基} -1-谷氨酸，具有伯胺，仲胺和芳基胺，使用二乙基磷腈基氰酸酯（DEPC）作为肽偶联剂可以高收率。所有合成的化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，LCMS和FT-IR光谱技术。所有合成的新型非谷氨酸4-（2-（6-氨基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基）乙基）苯甲酰胺衍生物均显示4-其抗病毒活性比其结构相似的商业药物Pemetrexed抗禽副粘病毒新城疫病毒高7倍。其中，具有使用五元杂芳基胺（7i和7j）合成的具有羧酰胺的化合物表现出最高的抗病毒活性。