4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯 | 123910-88-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-丁醇苯甲酸甲酯；甲基4-(4-羟基丁基)苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxybutyl)benzoate
• 英文别名: 4-(4-hydroxybutyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-(4-hydroxybut-1-yl)benzoate
• CAS: 123910-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KVKWRSNRAXOBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-氧代丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-（6-（4-氨基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基）乙基）苯甲酰胺衍生物的合成及抗病毒研究

  摘要：

  通过绝对替代培美曲塞药物的谷氨酸部分（化学名称为N- {4- [2-（2-（2-氨基-4-氧代-4,7-二氢]）），合成了一系列十个新化合物（7a–j） -3H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基} -1-谷氨酸，具有伯胺，仲胺和芳基胺，使用二乙基磷腈基氰酸酯（DEPC）作为肽偶联剂可以高收率。所有合成的化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，LCMS和FT-IR光谱技术。所有合成的新型非谷氨酸4-（2-（6-氨基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基）乙基）苯甲酰胺衍生物均显示4-其抗病毒活性比其结构相似的商业药物Pemetrexed抗禽副粘病毒新城疫病毒高7倍。其中，具有使用五元杂芳基胺（7i和7j）合成的具有羧酰胺的化合物表现出最高的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2256-z
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、861.86 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-（6-（4-氨基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基）乙基）苯甲酰胺衍生物的合成及抗病毒研究

  摘要：

  通过绝对替代培美曲塞药物的谷氨酸部分（化学名称为N- {4- [2-（2-（2-氨基-4-氧代-4,7-二氢]）），合成了一系列十个新化合物（7a–j） -3H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基} -1-谷氨酸，具有伯胺，仲胺和芳基胺，使用二乙基磷腈基氰酸酯（DEPC）作为肽偶联剂可以高收率。所有合成的化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，LCMS和FT-IR光谱技术。所有合成的新型非谷氨酸4-（2-（6-氨基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-3-基）乙基）苯甲酰胺衍生物均显示4-其抗病毒活性比其结构相似的商业药物Pemetrexed抗禽副粘病毒新城疫病毒高7倍。其中，具有使用五元杂芳基胺（7i和7j）合成的具有羧酰胺的化合物表现出最高的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2256-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 钯 4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford 4-(4-hydroxy-butyl)-benzoic acid methyl ester (5.67 g, 0.027 mol) as the desired product (89% yield)的产率得到4-(4-羟基丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING

  摘要：

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种含有结合MC-1的化合物和成像部分的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。

  公开号：

  US20130028837A1

文献信息

• Bicyclic fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05693636A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A.sup.1 to A.sup.5 form an accessible substituted seven-membered ring, which may be saturated or unsaturated, optionally containing up to two heteroatoms chosen from the group of O, S and N wherein S and N may be optionally oxidized; D.sup.1 to D.sup.4 form an accessible substituted six membered ring, optionally containing up to two nitrogen atoms; R is at least one substituent chosen from the group of R.sup.7, or Q--C.sub.1-4 alkyl, Q--C.sub.2-4 alkenyl, Q--C.sub.2-4 alkynyl, preferably substituted by an acidic function; R* is H, Q--C.sub.1-6 alkyl, Q--C.sub.1-6 oxoalkyl, Q--C.sub.2-6 alkenyl or Q--C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, Ar or Het, optionally substituted by one or more substitutents; and R.sup.6 is preferably a substituent containing a basic nitrogen moiety; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, and a method for inhibiting platelet aggregation.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中A.sup.1至A.sup.5形成一个可取代的七元环，可以是饱和的或不饱和的，可选地含有最多两个来自O、S和N组的杂原子，其中S和N可以选择性地氧化；D.sup.1至D.sup.4形成一个可取代的六元环，可选地含有最多两个氮原子；R至少是来自R.sup.7或Q--C.sub.1-4烷基、Q--C.sub.2-4烯基、Q--C.sub.2-4炔基的一个取代基，最好是通过酸性功能取代的；R*是H、Q--C.sub.1-6烷基、Q--C.sub.1-6氧代烷基、Q--C.sub.2-6烯基或Q--C.sub.2-4炔基、C.sub.3-6环烷基、Ar或Het，可选择性地取代一个或多个取代基；R.sup.6最好是含有碱性氮基团的取代基；或其药学上可接受的盐，用于抑制血小板聚集，用于实现此类活性的药物组合物，以及用于抑制血小板聚集的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015134973A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  A series of phenelzine analogs comprising a phenelzine scaffold linked to an aromatic moiety and their use as inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1) and/or one or more histone deacetylases (HDACs) is provided. The presently disclosed phenelzine analogs exhibit potency and selectivity for LSD1 versus MAO and LSD2 enzymes and exhibit bulk, as well as, gene specific histone methylation changes, anti-proliferative activity in several cancer cell lines, and neuroprotection in response to oxidative stress. Accordingly, the presently disclosed phenelzine analogs can be used to treat diseases, conditions, or disorders related to LSD1 and/or HDACs, including, but not limited to, cancers and neurodegenerative diseases.

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。
• Conformational Preferences in a Benzodiazepine Series of Potent Nonpeptide Fibrinogen Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Keenan、James F. Callahan、James M. Samanen、William E. Bondinell、Raul R. Calvo、Lichong Chen、Charles DeBrosse、Drake S. Eggleston、R. Curtis Haltiwanger、Shing Mei Hwang、Dalia R. Jakas、Thomas W. Ku、William H. Miller、Kenneth A. Newlander、Andrew Nichols、Michael F. Parker、Linda S. Southhall、Irene Uzinskas、Janice A. Vasko-Moser、Joseph W. Venslavsky、Angela S. Wong、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm980166z

  日期：1999.2.1

  the exocyclic amide at the 8-position which overlaid the Arg carbonyl, the phenyl ring which maintained an extended Gly conformation, and the diazepine ring which mimicked the gamma-turn at Asp. In this paper, we investigate conformational preferences of the 8-substituted benzodiazepine analogues by examining structural modifications to both the exocyclic amide and the seven-membered diazepine ring

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridazinone Analogues as Potential Cardiac Positron Emission Tomography Tracers
  作者：Ajay Purohit、Heike Radeke、Michael Azure、Kelley Hanson、Richard Benetti、Fran Su、Padmaja Yalamanchili、Ming Yu、Megan Hayes、Mary Guaraldi、Mikhail Kagan、Simon Robinson、David Casebier

  DOI：10.1021/jm701443n

  日期：2008.5.1

  A series of fluorinated pyridazinone derivatives with IC50 values ranging from 8 to 4000 nM for the mitochondrial complex 1 (MC1) have been prepared. Structure-activity relationship (SAR) assessment indicated preference of the fluorine label to be incorporated on an alkyl side chain rather than directly on the pyridazinone moiety. Tissue distribution studies of a series of analogues ([18F] 22-28) in

  制备了一系列线粒体复合物1（MC1）的IC50值为8至4000 nM的氟化哒嗪酮衍生物。结构-活性关系（SAR）评估表明，优先选择将氟标记掺入烷基侧链，而不是直接掺入哒嗪酮部分。在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的一系列类似物（[18F] 22-28）的组织分布研究确定[18F] 27是最有前途的放射性示踪剂，其在心脏组织中的摄取量很高（3.41％ID / g；术后30分钟）注射）以及有利的心脏与非目标器官分布比率。[18F] 27给药后SD大鼠和非人类灵长类动物的MicroPET图像可轻松评估60分钟内的心肌，对肺或肝的干扰最小。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。