{(2R,3R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester | 199792-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 199792-29-5
• 化学式: C₄₁H₅₆O₉Si
• 分子量: 720.976
• InChiKey: IPJTYFDZBFULOD-AMWVQHKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 229.92h， 生成 [(2S,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 187.17h， 生成 {(2R,3R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1