allyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside | 199791-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 199791-95-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: ATBQRYLKPXFZHU-ZRKVHTHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 PTS*H₂O 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10107-1

  日期：1997.11

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1