(2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 199792-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 199792-35-3
• 化学式: C₄₁H₅₉IO₆Si₂
• 分子量: 830.991
• InChiKey: DWNKHZRFDZDJMM-STAXBUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(1R)-1-[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,10S,12R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-yl]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] chloromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-iodoethyl)-4-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1