methyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]pent-2-enoate | 199792-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]pent-2-enoate
• CAS: 199792-24-0
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈Si
• 分子量: 600.825
• InChiKey: RPHNJJZMDDVFAF-MVHVCEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]pent-2-enoate 在 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 244.76h， 生成 (((2R,3S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((Z)-3-((2S,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)allyl)-7-((trimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 177.25h， 生成 methyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10107-1

  日期：1997.11

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1